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精製油・濃縮油・テルペンレス油

Rectified, folded and terpeneless oils

蒸留器や圧搾機から出た油が、そのまま完成品になるとは限らない。不純物、濃い色、異臭を除くために再蒸留される油がある。香りを担う化合物の割合を高めるために濃縮される油もある。また、体積の大部分を占めながら香りへの寄与は小さいテルペン炭化水素の一部を除かれる油もある。

精留(rectified)、フォールド(folded)、テルペンレス(terpeneless)という語は、3段階の処理の程度を表す。このページでは、その方法、フォールド数の意味、技術的な理由、ライブラリ内の例を解説する。例はスイートオレンジやレモンから、カデ、ビターアーモンド FFPAまで及ぶ。

ISO 9235:2021は、精留精油(3.25)を、特定の化合物の含有量、色、またはその両方を変えるために分別蒸留を施した精油と定義する。濃縮精油またはフォールド精油(3.6)は、目的とする1つ以上の成分を濃縮するために物理的処理を施した精油である。テルペンレス精油(3.30)は、主にモノテルペン炭化水素からなる留分を一部除去した精留精油であり、テルペンレス・セスキテルペンレス精油(3.29)はさらにセスキテルペン炭化水素の一部も除かれている。


概要
方法真空分別蒸留;液液抽出;クロマトグラフィー吸着
溶剤なし(蒸留)または含水エタノール;研究段階ではイオン液体
温度真空で下げる
除去されるもの油により、テルペン、ワックス、色素、PAH、HCN
物理的形態液体。元の油より色が淡く、香りが強いことが多い
代表的な原料オレンジ、レモン、ミント、ユーカリ、カデ、バーチタール、ビターアーモンド
ISO 9235の用語精留(3.25) · 濃縮/フォールド(3.6) · テルペンレス(3.30) · テルペンレス・セスキテルペンレス(3.29) · テルペン(3.31)

01精留:再蒸留による精製

精留とは、通常は真空下で油を再蒸留し、中間留分を残して初留または後留を捨てることをいう。目的は、色、焦げ臭や青臭い初留の匂いを除くこと、または望ましくない化合物の含有量を下げることである。ISOは精留ミント油を例に挙げている。

最もわかりやすい例は乾留による木材油である。未精製のカデや未精製のバーチタールには、木材の熱分解で生じるベンゾ[a]ピレンなどのPAHが含まれる。精留によってその大部分が除去される。IFRAはこの2つの油について精留グレードのみを認め、PAH含有量に上限を設けている。

ビターアーモンド FFPAは別の種類の処理である。FFPAはfree from prussic acid(青酸不含)の略で、この油からはシアン化水素酸が除去されている。これは、種子を浸漬・蒸留する際にベンズアルデヒドとともに生じる毒性の高い化合物である。ベルガモット FCFも処理油であり、ベルガプテンなどのフロクマリンの大部分が除去されている。

ISO 9235は、脱色、洗浄、脱鉄した油を後処理精油に分類し、処理を示す形容詞をつけて呼ぶ。

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02フォールド:フォールド数の意味

圧搾したスイートオレンジ油は、産地により約86〜96%のリモネンを含む。特徴的な香りは残りのわずかな部分から生まれる。デカナールやシトラールなどのアルデヒド、リナロールなどのアルコール、そしてエステルである。リモネンの一部を除くと、これらの割合が高まる。

フォールド数は、原料油と完成品の比率である。5-foldのオレンジ油は、元の油5部を1部に減らしたものである。フォールド数が高いほど残るテルペンは少なくなり、非常に高いフォールドではテルペンレス油に近づく。分離されたテルペンも販売され、ISOはこれをテルペン(例:オレンジテルペン)と呼ぶ。

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03脱テルペン:3つの方法

減圧分別蒸留は最も一般的な工業的手法である。モノテルペン炭化水素は大半の含酸素化合物より沸点が低く、最初に留出する。減圧によって温度を低く保つため、アルデヒドが損なわれない。

液液抽出は極性の違いを利用する。油を含水エタノールと振り混ぜると、含酸素化合物はアルコール相に移り、炭化水素は残る。近年の研究では、エタノールの代わりにイオン液体が試されている。

クロマトグラフィー吸着では、油をシリカカラムに通す。炭化水素が先に溶出し、含酸素化合物は保持された後、より極性の高い溶剤で洗い出される。分離はきれいだが溶剤を多く使うため、小ロット向きである。超臨界CO2や分子蒸留も用いられる。

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04テルペンを除く理由

溶解性:リモネンなどのテルペン炭化水素は希薄なアルコールに溶けにくい。通常の精油で作った透明飲料や低アルコールのコロンは濁りやすい。テルペンレス油は透明に溶ける。

安定性:テルペン炭化水素は酸化しやすい。空気にさらされたリモネンはヒドロペルオキシドを生じ、これは皮膚を感作させることがあり、香りも鋭くテレピン油のように変わる。リモネンの大部分を除くと、油は保管中に長持ちする。

強さ:香りを担う部分が濃縮されているため、少量のフォールド油やテルペンレス油が、その重量の数倍の元の油に匹敵する。

テルペンレス油は、テルペンがもたらしていた軽く新鮮な立ち上がりも失う。その香りは、皮をむいた瞬間よりも果実の芯に近い。

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05ラベルの読み方

ラベルには rectified、redistilled、5-fold、10-fold、terpeneless、sesquiterpeneless などと表示される。フォールド数は方法については何も語らない。10-foldの油が2つあっても、一方が蒸留、他方が抽出によるものなら異なりうる。分析証明書に記載された屈折率、旋光度、アルデヒド含有量のほうが多くを語る。

処理油も組成に応じてIFRAの上限の対象となる。リモネンが減るとシトラールやリナロールの割合が上がるため、使用上限が元の油より厳しくなることがある。

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06ライブラリ内の例

スイートオレンジ
レモン圧搾
カデ レクティファイド
バーチタール
ビターアーモンド FFPA
ベルガモット FCF
ペパーミント
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07関連する形態

精油
圧搾
分留
単離成分
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08出典

  1. ISO 9235:2021 Aromatic natural raw materials · Vocabulary(用語集:3.6、3.9、3.24、3.25、3.29〜3.31) · iso.org/standard/78908.html
  2. ISO 9235:2021 プレビュー(iTeh) · cdn.standards.iteh.ai/samples/78908/be6692eb830e47dfb845c358c10d0cbb/ISO-9235-20
  3. Türkmenoğlu A., Özmen D. (2023) Deterpenation techniques of citrus essential oils and the role of oxyterpenes in food industry(柑橘精油の脱テルペン技術と食品産業におけるオキシテルペンの役割). Flavour Fragr. J. doi:10.1002/ffj.3758 · doi.org/10.1002/ffj.3758
  4. 真空分別蒸留によるオレンジ精油の脱テルペン(半回分式カラム、50–80 °C、10–30 mbar)、ResearchGate経由 · researchgate.net/publication/299526407_Deterpenation_of_Orange_Essential_Oil_by_
  5. 液液抽出による柑橘精油の脱テルペン(総説) · researchgate.net/publication/230450588_Citrus_Essential_Oil_Deterpenation_by_Liq
  6. IFRA Standards Library(カデ油、バーチ木材熱分解物) · ifrafragrance.org/standards-library
  7. Tisserand R., Young R. (2014) Essential Oil Safety, 2nd ed. Churchill Livingstone(カデ、バーチタール、ビターアーモンド、オレンジのプロファイル) · elsevier.com/books/essential-oil-safety/tisserand/978-0-443-06241-4

09/2026更新。数値は各出典に記載の年に従う。

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