天然単離香料

天然リナロールはリナロールタイプのホー（Cinnamomum camphora）から、以前はローズウッド（Aniba rosaeodora）から分離されていた。オイゲノールはクローブリーフ油から得られる：油をアルカリ溶液で洗うとオイゲノールが水溶性の塩となり、非フェノール部分を分離した後、酸でオイゲノールを再び遊離させる。

シトラールはメイチャン（Litsea cubeba）から分留される。ゲラニオールとシトロネラールはジャワシトロネラから得られる。メントールはコーンミント油（Mentha arvensis）を冷却して結晶化させ、残りの油は脱メントールミント油として販売される。

セドロールはテキサスおよびヴァージニアのシダーウッド油から結晶化する。1,8-シネオールはユーカリから蒸留される。アネトールはスターアニスを結晶化するまで冷却して分離する。

サフロールはかつて、サッサフラスや近縁の樹木から、ヘリオトロピン（ピペロナール）の原料として単離されていた。サフロールは現在、1988年の麻薬前駆物質に関する国連条約の表Iに掲載されており、EUの化粧品では精油中の天然含有分（最終製品で100 ppmまで）を除き禁止されている。

食品香料に関するEU規則（EC）1334/2008の第3条は、天然香料物質を、自然界に存在し同定されている物質で、植物、動物、微生物由来の原料から物理的、酵素的、微生物的工程によって得たものと定義している。ホーウッドから単離したリナロールはこの定義を満たすが、石油から合成したリナロールは満たさない。この規則は旧法の「天然同一」区分を廃止し、物質は天然か、単なる香料物質かのいずれかとなった。第16条はさらに上の区分を設け、「天然X香料」の表示には、香料成分の少なくとも95%がXに由来することを求めている。

ISO 9235:2021には単離成分の独立した項目はない。天然原料を、植物、動物、微生物由来の原料で、物理的、酵素的、微生物的工程、または抽出、蒸留、加熱、焙煎、発酵などの調製によって得たものと定義している。

化粧品については、ISO 16128-1:2016とISO 16128-2:2017が天然成分および天然由来成分を定義し、製品の天然指数と天然由来指数の算出方法を定めている。いずれも法律ではなく任意のガイドラインであり、認証は必要ない。

EUのREACHでは、精油、アブソリュート、レジノイドは天然複合物質（NCS）として扱われる：植物の由来と製法によって特定される多成分物質である。ECHAはNCSの大半をUVCBの区分に位置づけている。2015年のEFEOとIFRAの共同ガイドラインは、NCSの特定方法とその同一性の確立方法を説明している。

単離成分はその線の反対側にある。化合物が高純度に分離されると、由来が植物であっても、合成品と同様に単一成分物質として登録される。

キラルGCは2つの光学異性体の比率を測定する。植物はふつう一方の異性体を過剰に作るが、通常の合成では50対50のラセミ混合物となる。ホーウッドのリナロールは主に(R)-(−)体である。

炭素14は現代の炭素と化石炭素を区別する。石油から合成した化合物は炭素14をほとんど含まない。この試験では、単離成分と、テレピンなど別の植物原料から合成した化合物とは区別できない。

IRMSは炭素13や重水素などの安定同位体の比率を測定し、SNIF-NMRは分子内の各位置の重水素を測定する。両者を組み合わせると、バニリンのうちバニラの莢に由来するものと、リグニンやグアイアコールから作ったものを区別でき、原料植物がC3型とC4型のどちらの光合成を行うかも示せる。Doらのレビュー（2015年）は、精油におけるこれらの試験を解説している。

単離成分は1つの分子に、元の精油の痕跡が加わった香りをもつ。ホー由来のリナロールにはかすかなカンファー調が残ることがあり、メイチャン由来のシトラールには精油のほかの化合物が痕跡量含まれる。純粋な合成品には、代わりにその化学的経路の痕跡が残る。どちらかが本質的に安全というわけではない：IFRA上限とEUのアレルゲン規則は、由来にかかわらず分子に適用される。