Một dự án của Lê Mai A Lê Mai project · go to lemai.com.vn

Rectified, folded, terpeneless: tinh dầu sau lần xử lý thứ hai

Rectified, folded and terpeneless oils

Tinh dầu ra khỏi nồi chưng cất hay máy ép chưa phải lúc nào cũng là sản phẩm cuối. Một phần được cất lại lần hai để bỏ tạp chất, màu tối hoặc mùi lạ. Một phần được cô đặc để tăng tỉ lệ các chất mang mùi. Một phần bị lấy bớt terpene hydrocarbon, nhóm chất chiếm phần lớn thể tích nhưng đóng góp ít vào mùi.

Ba chữ rectified, folded và terpeneless mô tả ba mức can thiệp khác nhau. Trang này giải thích cách làm, ý nghĩa con số fold, lý do kỹ thuật, và những ví dụ có trong thư viện: từ cam ngọt và chanh vàng đến cade và hạnh đào đắng FFPA.

ISO 9235:2021 định nghĩa tinh dầu rectified (3.25) là tinh dầu đã qua chưng cất phân đoạn để thay đổi hàm lượng một số chất, màu, hoặc cả hai. Tinh dầu concentrated hay folded (3.6) là tinh dầu được xử lý vật lý để cô đặc một hoặc vài thành phần được quan tâm. Tinh dầu terpeneless (3.30) là tinh dầu rectified đã bỏ bớt các phân đoạn chủ yếu gồm monoterpene hydrocarbon; loại terpeneless and sesquiterpeneless (3.29) bỏ bớt cả sesquiterpene hydrocarbon.

An oil leaving the still or the press is not always the finished product. Some oils are distilled a second time to remove impurities, dark colour or off-notes. Some are concentrated to raise the share of odour-bearing compounds. Some lose part of their terpene hydrocarbons, the group that fills most of the volume but adds little to the smell.

The words rectified, folded and terpeneless describe three levels of intervention. This page explains the methods, what the fold number means, the technical reasons, and examples in the library: from sweet orange and lemon to cade and bitter almond FFPA.

ISO 9235:2021 defines a rectified essential oil (3.25) as one that has undergone fractional distillation to change the content of certain compounds, its colour, or both. A concentrated or folded oil (3.6) is an essential oil treated by a physical process to concentrate one or more components of interest. A terpeneless oil (3.30) is a rectified oil from which fractions consisting mainly of monoterpene hydrocarbons have been partly removed; a terpeneless and sesquiterpeneless oil (3.29) also loses part of its sesquiterpene hydrocarbons.


Dữ kiện nhanh / At a glance
Phương pháp MethodChưng cất phân đoạn chân không; chiết lỏng lỏng; hấp phụ sắc ký / Vacuum fractional distillation; liquid–liquid extraction; chromatographic adsorption
Dung môi SolventKhông (chưng cất) hoặc ethanol pha nước, ionic liquid thử nghiệm / None (distillation) or aqueous ethanol; ionic liquids in research
Nhiệt độ TemperatureHạ nhờ chân không / Lowered by vacuum
Chất bị lấy ra What is removedMonoterpene (limonene…), sesquiterpene, sáp, màu, PAH, HCN tùy loại / Terpenes, waxes, colour, PAH, HCN depending on oil
Dạng vật lý Physical formLỏng; thường nhạt màu hơn, mùi đậm hơn dầu gốc / Liquid; often paler, stronger in odour than the parent oil
Nguyên liệu điển hình Typical materialsCam, chanh, bạc hà, khuynh diệp, cade, birch tar, hạnh đào đắng
Thuật ngữ ISO 9235 ISO 9235 termsRectified (3.25) · Concentrated/folded (3.6) · Terpeneless (3.30) · Terpeneless and sesquiterpeneless (3.29) · Terpenes (3.31)

01Rectify: cất lại để làm sạch/Rectification: redistilling to clean up

Rectify là cất lại tinh dầu, thường dưới chân không, rồi giữ phần giữa và bỏ phần đầu hoặc phần cuối. Mục đích có thể là bỏ màu, bỏ mùi khét hay mùi cỏ của mẻ đầu, hoặc hạ hàm lượng một chất không mong muốn. ISO lấy tinh dầu bạc hà rectified làm ví dụ.

Trường hợp rõ nhất là tinh dầu chưng cất khô từ gỗ. Cade thô và birch tar thô chứa PAH như benzo[a]pyrene, sinh ra khi gỗ bị nhiệt phân. Rectify loại phần lớn các chất này. IFRA chỉ chấp nhận dạng đã tinh chế của hai loại dầu này, kèm giới hạn PAH.

Hạnh đào đắng FFPA là một dạng xử lý khác. FFPA viết tắt của free from prussic acid: dầu đã được loại hydrocyanic acid, chất rất độc sinh ra cùng benzaldehyde khi nhân hạt được ngâm và chưng cất. Bergamot FCF cũng là dầu sau xử lý, đã bỏ phần lớn furocoumarin như bergapten.

ISO 9235 xếp các dầu đã khử màu, rửa hay khử sắt vào nhóm post-treated essential oil, gọi tên bằng tinh từ chỉ cách xử lý.

Rectification means redistilling an oil, usually under vacuum, keeping the middle cut and discarding the head or tail. The aim may be to remove colour, burnt or grassy first-run notes, or to lower the content of an unwanted compound. ISO gives rectified mint oil as its example.

The clearest case is dry-distilled wood oil. Crude cade and crude birch tar contain PAHs such as benzo[a]pyrene, formed when wood is pyrolysed. Rectification removes most of them. IFRA accepts only the rectified grades of these two oils, with limits on PAH content.

Bitter almond FFPA is another kind of treatment. FFPA stands for free from prussic acid: the oil has had its hydrocyanic acid removed, a highly toxic compound released alongside benzaldehyde when the kernels are macerated and distilled. Bergamot FCF is also a treated oil, with most furocoumarins such as bergapten removed.

ISO 9235 places decolourised, washed or iron-free oils under post-treated essential oils, named by an adjective for the treatment.

↑ Mục lục · Top

02Folded: con số fold nghĩa là gì/Folded: what the fold number means

Tinh dầu vỏ cam ngọt ép lạnh chứa khoảng 86 đến 96 phần trăm limonene tùy vùng. Mùi đặc trưng lại đến từ phần nhỏ còn lại: aldehyde như decanal và citral, rượu như linalool, và ester. Khi bỏ bớt limonene, tỉ lệ các chất này tăng lên.

Con số fold là tỉ lệ giữa lượng dầu ban đầu và lượng sản phẩm thu được. Dầu cam 5-fold là năm phần dầu gốc cô lại còn một phần. Cô đặc càng mạnh, dầu càng ít terpene; ở mức rất cao, sản phẩm gần với dầu terpeneless. Phần terpene tách ra cũng được bán, ISO gọi là terpenes, ví dụ orange terpenes.

Cold-pressed sweet orange oil holds about 86 to 96 percent limonene, depending on origin. The characteristic smell comes from the small remainder: aldehydes such as decanal and citral, alcohols such as linalool, and esters. Removing part of the limonene raises their share.

The fold number is the ratio of starting oil to finished product. A 5-fold orange oil is five parts of the parent oil reduced to one. The higher the fold, the fewer terpenes remain; at very high folds the product approaches a terpeneless oil. The separated terpenes are sold too; ISO calls them terpenes, as in orange terpenes.

↑ Mục lục · Top

03Khử terpene: ba cách làm/Deterpenation: three routes

Chưng cất phân đoạn chân không là cách phổ biến nhất trong công nghiệp. Monoterpene hydrocarbon sôi thấp hơn phần lớn chất oxy hóa, nên ra trước. Chân không giữ nhiệt độ thấp để aldehyde không bị hỏng.

Chiết lỏng lỏng dựa vào độ phân cực. Dầu được lắc với ethanol pha nước; các chất có oxy tan vào pha cồn, còn terpene hydrocarbon ở lại. Các nghiên cứu gần đây thử ionic liquid thay cho ethanol.

Hấp phụ sắc ký cho dầu chạy qua cột silica: terpene hydrocarbon đi qua trước, các chất có oxy bị giữ lại rồi được rửa ra bằng dung môi phân cực hơn. Cách này cho độ tách cao nhưng tốn dung môi, nên thường dùng cho lô nhỏ. Chiết CO2 siêu tới hạn và chưng cất phân tử cũng được dùng.

Vacuum fractional distillation is the most common industrial route. Monoterpene hydrocarbons boil lower than most oxygenated compounds and come over first. The vacuum keeps the temperature low so aldehydes are not damaged.

Liquid to liquid extraction works on polarity. The oil is shaken with aqueous ethanol; oxygenated compounds move into the alcohol phase and the hydrocarbons stay behind. Recent studies have tested ionic liquids in place of ethanol.

Chromatographic adsorption passes the oil through a silica column: the hydrocarbons elute first, the oxygenated compounds are held and then washed out with a more polar solvent. It separates cleanly but uses a lot of solvent, so it suits small batches. Supercritical CO2 and molecular distillation are also used.

↑ Mục lục · Top

04Vì sao cần khử terpene/Why remove terpenes

Độ tan: limonene và các terpene hydrocarbon khác tan kém trong cồn pha nước. Đồ uống trong hay nước hoa nồng độ cồn thấp làm bằng dầu thường dễ bị đục. Dầu terpeneless tan trong trong.

Độ bền: terpene hydrocarbon dễ bị oxy hóa. Limonene để lâu ngoài không khí tạo hydroperoxide, chất có khả năng gây mẫn cảm da, và mùi chuyển sang hăng như nhựa thông. Bỏ phần lớn limonene làm dầu bền hơn khi lưu kho.

Độ mạnh: vì phần mang mùi được cô lại, một lượng nhỏ dầu folded hay terpeneless cho cùng cường độ với nhiều lần dầu gốc.

Dầu terpeneless mất cả phần tươi, nhẹ mà terpene đem lại. Mùi của nó gần với phần giữa của quả hơn là lúc vừa bóc vỏ.

Solubility: limonene and other terpene hydrocarbons dissolve poorly in dilute alcohol. Clear drinks or low-alcohol colognes made with ordinary oils tend to turn cloudy. Terpeneless oils dissolve clear.

Stability: terpene hydrocarbons oxidise easily. Limonene left exposed to air forms hydroperoxides, which can sensitise skin, and its smell turns sharp and turpentine-like. Removing most of the limonene makes the oil keep better in storage.

Strength: because the odour-bearing part is concentrated, a small amount of folded or terpeneless oil matches several times its weight of the parent oil.

A terpeneless oil also loses the light, fresh lift the terpenes gave. Its smell sits closer to the heart of the fruit than to the moment of peeling.

↑ Mục lục · Top

05Đọc nhãn/Reading a label

Nhãn thường ghi rectified, redistilled, 5-fold, 10-fold, terpeneless hoặc sesquiterpeneless. Con số fold không cho biết cách làm; hai dầu cùng 10-fold có thể khác nhau nếu một dầu làm bằng chưng cất và dầu kia bằng chiết. Chỉ số khúc xạ, độ quay cực và hàm lượng aldehyde trên phiếu phân tích cho biết nhiều hơn.

Dầu đã xử lý vẫn chịu giới hạn IFRA theo thành phần. Khi limonene giảm, tỉ lệ citral hay linalool tăng, nên giới hạn dùng của dầu có thể chặt hơn dầu gốc.

Labels read rectified, redistilled, 5-fold, 10-fold, terpeneless or sesquiterpeneless. The fold number says nothing about the method; two 10-fold oils may differ if one was distilled and the other extracted. Refractive index, optical rotation and aldehyde content on the certificate of analysis say more.

A treated oil still falls under IFRA limits by composition. As limonene falls, the share of citral or linalool rises, so the use limit can be tighter than for the parent oil.

↑ Mục lục · Top

06Ví dụ trong thư viện/Examples in the library

Sweet orange
Lemon (expressed)
Cade (rectified)
Birch tar
Bitter almond FFPA
Bergamot FCF
Peppermint
↑ Mục lục · Top

07Dạng liên quan/Related forms

essential oil
expression
fractional distillation
isolate
↑ Mục lục · Top

08Nguồn/Sources

  1. ISO 9235:2021 Aromatic natural raw materials · Vocabulary (3.6, 3.9, 3.24, 3.25, 3.29 to 3.31) · iso.org/standard/78908.html
  2. ISO 9235:2021 preview (iTeh) · cdn.standards.iteh.ai/samples/78908/be6692eb830e47dfb845c358c10d0cbb/ISO-9235-20
  3. Türkmenoğlu A., Özmen D. (2023) Deterpenation techniques of citrus essential oils and the role of oxyterpenes in food industry. Flavour Fragr. J. doi:10.1002/ffj.3758 · doi.org/10.1002/ffj.3758
  4. Deterpenation of orange essential oil by vacuum fractional distillation (semibatch column, 50–80 °C, 10–30 mbar), via ResearchGate · researchgate.net/publication/299526407_Deterpenation_of_Orange_Essential_Oil_by_
  5. Citrus essential oil deterpenation by liquid–liquid extraction (review) · researchgate.net/publication/230450588_Citrus_Essential_Oil_Deterpenation_by_Liq
  6. IFRA Standards Library (cade oil, birch wood pyrolysate) · ifrafragrance.org/standards-library
  7. Tisserand R., Young R. (2014) Essential Oil Safety, 2nd ed. Churchill Livingstone (cade, birch tar, bitter almond, orange profiles) · elsevier.com/books/essential-oil-safety/tisserand/978-0-443-06241-4

Cập nhật 09/2026. Số liệu lấy theo năm ghi trong nguồn.

↑ Mục lục · Top