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シトラール

Citral

3,7-Dimethyl-2,6-octadienal

Geranial (E-isomer) · Neral (Z-isomer)

Aliphatic monoterpenoid alkene aldehyde · C₁₀H₁₆O

シトラールの化学構造
2D構造 PubChem / NCI CIR

化学情報

CAS番号 CAS
5392-40-5
分子式
C₁₀H₁₆O
分子量
152.23 g/mol
香り
鋭いレモン調で明るくフレッシュ。レモングラスとレモンミルトルを特徴づける香調である。

安全性

中程度の感作物質 · IFRA規制対象

シトラールはゲラニアール(E)とネラール(Z)の異性体の混合物で、天然では通常60:40〜65:35の比率である。レモングラス、レモンミルトル、メリッサの主成分である。

皮膚:8%での21日間累積パッチテストでは、わずかな刺激性がみられた。12パネルにわたる1–8%での48時間パッチテストでは反応は生じなかった。皮膚炎患者100名に1%で試験したところ、2件の刺激反応が生じた。シトラールを含む高温の洗浄液に皮膚が触れると接触皮膚炎を起こす。

感作:さまざまなシトラール試料のマキシミゼーション試験では、8%で32%、5%で32–64%、4%で12–36%、2%で8.3%が感作した。シトラールは中程度の感作物質に分類される。

臨床研究では、香料過敏症の患者はシトラールにはるかに強く反応する。ペルーバルサムに過敏な患者も交差反応を示す。

経口:ラットの急性経口LD50は4.96 g/kg、ウサギの経皮LD50は2.25 g/kgである。

眼:ラットへのシトラールの経口および皮下投与で眼圧が上昇した。良性前立腺肥大との関連も指摘されている。

生殖:妊娠ラットに60 mg/kg/日の高用量を投与すると胎児体重が減少した。in vitroで弱いエストロゲン様活性を示す。

IFRAのリーブオン上限は0.6%であるが、感作を抑えるためにシトラール量の5–10倍のd-リモネンと組み合わせる場合は1.4%まで引き上げられる。


使用基準

IFRA上限(洗い流さない製品)
0.6%、d-リモネンと組み合わせる場合は最大1.4%
EU の表示義務
洗い流す製品で100 ppm、洗い流さない製品で10 ppmを超える場合
感作の強さ
中程度
眼圧
高用量の経口摂取で上昇するおそれがある
含有量の多い精油
レモンミルトル < 90% · レモングラス ≈ 77–83% · メイチャン < 74%

含有精油

主な供給源
レモンミルトル< 90.0 %
レモングラス77.0 – 83.0 %
レモンティーツリー77.0 %
メイチャン< 74.0 %
レモンバーベナ< 68.0 %
ハニーミルトル66.5 %
メリッサ< 64.4 %
レモンリーフ< 50.0 %
バジル レモン< 42.2 %
オーストラリアレモンバーム17.6 %
レモンタイム16.3 %
ライム圧搾≈ 4.0 %
ワイルドベルガモット≈ 3.0 %
レモン蒸留≈ 2.5 %
レモン圧搾≈ 2.5 %
スイートオレンジ< 1.5 %
パルマローザ≈ 1.2 %

薬物動態

ラットではシトラールは消化管から速やかかつ完全に吸収され、各組織に均等に分布する。24時間以内に61%が尿中、17%が糞中、20%が呼気中に排泄される。1 g/kgの経口用量は72時間で完全に排出される。

ラットのin vitro試験で、ミトコンドリアのアルデヒド脱水素酵素を強力に阻害し、内因性アルデヒドの酸化に影響を及ぼす可能性がある。ラットでCYP4A1を誘導する。


備考

シトラールは、香水や化粧品において天然のレモンの香調を担う主要成分である。多くの前臨床研究で抗菌活性および抗がん活性も示されている。

シトラールはシトロネラールと組み合わせて進行がん121例の治療に用いられ、10–15年の追跡で6例の治癒が報告されている。