Citral
3,7-Dimethyl-2,6-octadienal
Geranial (E-isomer) · Neral (Z-isomer)
化学組成 · Constituent
シトラールはゲラニアール(E)とネラール(Z)の異性体の混合物で、天然では通常60:40〜65:35の比率である。レモングラス、レモンミルトル、メリッサの主成分である。
皮膚:8%での21日間累積パッチテストでは、わずかな刺激性がみられた。12パネルにわたる1–8%での48時間パッチテストでは反応は生じなかった。皮膚炎患者100名に1%で試験したところ、2件の刺激反応が生じた。シトラールを含む高温の洗浄液に皮膚が触れると接触皮膚炎を起こす。
感作:さまざまなシトラール試料のマキシミゼーション試験では、8%で32%、5%で32–64%、4%で12–36%、2%で8.3%が感作した。シトラールは中程度の感作物質に分類される。
臨床研究では、香料過敏症の患者はシトラールにはるかに強く反応する。ペルーバルサムに過敏な患者も交差反応を示す。
経口:ラットの急性経口LD50は4.96 g/kg、ウサギの経皮LD50は2.25 g/kgである。
眼:ラットへのシトラールの経口および皮下投与で眼圧が上昇した。良性前立腺肥大との関連も指摘されている。
生殖:妊娠ラットに60 mg/kg/日の高用量を投与すると胎児体重が減少した。in vitroで弱いエストロゲン様活性を示す。
IFRAのリーブオン上限は0.6%であるが、感作を抑えるためにシトラール量の5–10倍のd-リモネンと組み合わせる場合は1.4%まで引き上げられる。
| レモンミルトル | < 90.0 % |
| レモングラス | 77.0 – 83.0 % |
| レモンティーツリー | 77.0 % |
| メイチャン | < 74.0 % |
| レモンバーベナ | < 68.0 % |
| ハニーミルトル | 66.5 % |
| メリッサ | < 64.4 % |
| レモンリーフ | < 50.0 % |
| バジル レモン | < 42.2 % |
| オーストラリアレモンバーム | 17.6 % |
| レモンタイム | 16.3 % |
| ライム圧搾 | ≈ 4.0 % |
| ワイルドベルガモット | ≈ 3.0 % |
| レモン蒸留 | ≈ 2.5 % |
| レモン圧搾 | ≈ 2.5 % |
| スイートオレンジ | < 1.5 % |
| パルマローザ | ≈ 1.2 % |
ラットではシトラールは消化管から速やかかつ完全に吸収され、各組織に均等に分布する。24時間以内に61%が尿中、17%が糞中、20%が呼気中に排泄される。1 g/kgの経口用量は72時間で完全に排出される。
ラットのin vitro試験で、ミトコンドリアのアルデヒド脱水素酵素を強力に阻害し、内因性アルデヒドの酸化に影響を及ぼす可能性がある。ラットでCYP4A1を誘導する。
シトラールは、香水や化粧品において天然のレモンの香調を担う主要成分である。多くの前臨床研究で抗菌活性および抗がん活性も示されている。
シトラールはシトロネラールと組み合わせて進行がん121例の治療に用いられ、10–15年の追跡で6例の治癒が報告されている。