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ベルガプテン

Bergapten

5-Methoxyfurano[3,2-g]benzopyran-7-one

5-Methoxypsoralen · 5-MOP · Psoraderm · Heraclin

Furanocoumarin ether · C₁₂H₈O₄

ベルガプテンの化学構造
2D構造 PubChem / NCI CIR

化学情報

CAS番号 CAS
484-20-8
分子式
C₁₂H₈O₄
分子量
216.19 g/mol
香り
香りとしての意義はほとんどなく、光毒性のある成分である。

安全性

光毒性 · 厳しく制限

ベルガプテンは、圧搾シトラス精油の光毒性の原因となる最も重要なソラレンである。化粧品では厳しく制限されており、フロクマリンフリー(FCF)ベルガモット製造の根拠となっている。

皮膚と光生物学。ベルガプテンは強い光毒性をもつ。紫外線による DNA 損傷を増加させうるが、条件によっては保護的に働くこともある。

心血管系。in vitro で強い抗血小板凝集作用がある。

生殖。1,250–2,500 ppm を39–49日間混餌投与した妊娠雌ラットでは、着床部位数と1匹あたりの産仔数が減少し、高用量で子宮重量が減少し、17β-エストラジオールが用量依存的に低下した。ベルガプテンは肝臓の CYP1A1 と UGT1A6 も誘導した。雄ラットに 1,250–2,500 ppm を8週間混餌投与すると、下垂体と前立腺が縮小し、精子数が減少し、テストステロンが上昇した。

ベルガプテンは、厳重な医学的管理のもと、乾癬や白斑に対する PUVA 療法で医薬品としても用いられる。


使用基準

IFRA上限(洗い流さない製品)
最終製品中のフロクマリン合計 0.0015%
圧搾ベルガモットの肌への使用
洗い流さない製品で最大0.4%
CYP3A4 阻害
強い(IC50 19–36 μM)
妊娠中
含有量の多い精油を避ける

含有精油

主な供給源
ライム圧搾0.17 – 0.33 %
ベルガモット0.11 – 0.33 %
ビターオレンジ0.035 – 0.073 %
レモン圧搾0.0001 – 0.035 %
グレープフルーツ0.012 – 0.019 %
ヘンルーダ0.018 %
ベルガモット FCF0 – 0.0091 %
アンジェリカ根0.0078 %
マンダリンリーフ0.005 %
タンジェリン0 – 0.005 %
パセリリーフ0.002 %
マンダリン0 – 0.0003 %

薬物動態

ベルガプテンは CYP1A1 を誘導し、強力な CYP3A4 阻害剤でもある。エストロゲン代謝の誘導が、雌ラットで観察された生殖毒性を説明する可能性がある。


備考

ベルガプテンは、日光に当たる前に圧搾ベルガモットを肌に塗らないようにという助言の科学的根拠である。ベルガモット FCF はフロクマリンを除去するために特別に製造されており、屋外での使用にも安全である。

この化合物はかつて日焼け用製品の日焼け促進剤として用いられたが、現在は厳しく制限されている。