Benzaldehyde
Benzoic aldehyde · Benzenecarbaldehyde · Formyl benzene
化学組成 · Constituent
ベンズアルデヒドはビターアーモンドを特徴づける成分である。重大な皮膚刺激物でもアレルゲンでもないが、蒸気は気道を刺激することがある。
皮膚。ボランティアの2つのパネルで行った4%のパッチテストでは、刺激も感作も認められなかった。香料アレルギーが疑われる患者747名のうち、3名(0.4%)が5%のベンズアルデヒドに反応した。
経口。急性経口 LD50 はラットで 1.3 g/kg、モルモットで 1.0 g/kg。ヒトでの経口致死量は 50〜60 mL と推定される。短期の臨床研究では、1人あたり 200–400 mg の経口投与で毒性は認められなかった。
呼吸器。500 ppm の吸入でウサギに目と鼻の刺激が起こり、750 ppm は致死的であった。RD50 は 363 ppm。
変異原性。エームス試験で変異原性なし。CA 試験と SCE 試験の結果は研究間で一貫していない。
発がん性。2年間の経口試験で、ベンズアルデヒドはラットには毒性を示さず、マウスには非常に弱い発がん性を示し、扁平上皮乳頭腫と前胃の過形成が増加した。ベンズアルデヒドはマウス特異的な非遺伝毒性の発がん物質に分類されている。
ヒトでは長期の経口 10 mg/kg が安全な用量として確立されている。
| ビターアーモンド (FFPA) | 98 % |
| ビターアーモンド (未精製) | 95.0 % |
| カシア(リーフ) | 1.1 – 6.3 % |
| シスタス | 0 – 2.8 % |
| シナモンバーク | tr – 2.2 % |
ベンズアルデヒドの約90%は安息香酸へと酸化され、そのまま、またはグリシン抱合を受けて馬尿酸として排泄される。ウサギではさらに約10%が安息香酸グルクロニドとして排泄される。
この化合物は皮膚内で直接安息香酸へと代謝される。吸入されたベンズアルデヒドはラットで速やかに吸収され、主に馬尿酸として尿中に排泄される。
ベンズアルデヒドは前臨床・臨床研究で顕著な抗がん活性を示している。β-シクロデキストリン–ベンズアルデヒド包接化合物を投与した末期がん患者102名の試験では、57名中19名が完全奏効、10名が部分奏効を示し、忍容性も良好であった。
この化合物はメタンフェタミンの合成に使用されうるため、FDA の規制物質リストに掲載されている。