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ベンゾ[a]ピレン

Benzo[a]pyrene

3,4-Benzpyrene · B[a]P

Fused pentacyclic benzenoid hydrocarbon · C₂₀H₁₂

ベンゾ[a]ピレンの化学構造
2D構造 PubChem / NCI CIR

化学情報

CAS番号 CAS
50-32-8
分子式
C₂₀H₁₂
分子量
252.31 g/mol
香り
香りとしての意義はほとんどなく、微量の汚染物質である。

安全性

既知のヒト発がん物質 · IFRA はレクティファイドのみ容認

ベンゾ[a]ピレンは最もよく知られた多環芳香族炭化水素の一つで、たばこの煙やタールに特徴的に含まれる。NTP はこれを既知のヒト発がん物質に指定している。

変異原性。エームス試験と umu 試験で変異原性あり。代謝物 BPDE(benzo[a]pyrene-7,8-dihydrodiol-9,10-epoxide)が主要な変異原性・発がん性の化学種である。

発がん性。B[a]P は投与経路に応じて、複数の動物種の乳腺、前胃、肺、皮膚、気管、気管支、肝臓、腹部、子宮に腫瘍を誘発する。この化合物は、他の物質の抗がん活性を評価するためにがんを誘発する目的で動物実験に用いられる。

曝露は最小限に抑えなければならない。分留によって多環芳香族炭化水素の大部分を除去したレクティファイド(精製)カデ油は、IFRA により香料用途で安全とみなされている。


使用基準

NTP
既知のヒト発がん物質
IFRA
B[a]P が 20 ppb 未満のレクティファイドカデのみ認められる
アンレクティファイド(未精製)カデ
B[a]P 約 8 ppm · 推奨されない

含有精油

主な供給源
カデ アンレクティファイド≈ 8 ppm
カデ レクティファイド< 20 ppb

薬物動態

B[a]P を含む多くの多環芳香族炭化水素は、肝臓の CYP 酵素によって生体活性化され、反応性が高く強力な発がん性をもつエポキシドとなる。ラットの鼻腔に B[a]P を点下すると、化合物またはその代謝物が嗅神経に沿って嗅球まで運ばれた。


備考

未精製のカデ油は、B[a]P を有意な量含む数少ない精油の一つである。精製時の分留によって多環芳香族炭化水素の大部分が除去される。