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リナロール

Linalool

3,7-Dimethyl-1,6-octadien-3-ol

Linalol · Coriandrol · Licareol

Aliphatic monoterpenoid alkene alcohol · C₁₀H₁₈O

リナロールの化学構造
2D構造 PubChem / NCI CIR

化学情報

CAS番号 CAS
78-70-6
分子式
C₁₀H₁₈O
分子量
154.25 g/mol
香り
柔らかなフローラル調で、軽くウッディ、ほのかにスパイシー。香水で最も古典的なフローラルノートの一つである。

安全性

懸念は低い · 酸化のリスク

リナロールは最も一般的な精油成分の一つで、200種以上の市販精油に含まれる。純粋なものは皮膚に対して事実上反応性をもたないが、酸化したリナロールは感作を起こしうる。

皮膚:ボランティア25名の2パネルに対する20%のパッチテストでは刺激はみられなかった。皮膚炎患者20名に対する40%の試験で、純度97%のリナロールは刺激性を示さなかった。臨床研究を統合すると、皮膚炎患者23,430名中9名(0.04%)が5〜30%の濃度で陽性反応を示した。

酸化:主な生成物はリナロールヒドロペルオキシド(7-ヒドロペルオキシ-3,7-ジメチルオクタ-1,5-ジエン-3-オール)で、明らかな感作性をもつ。10週間酸化させたリナロール(純度80%に低下)は陽性を示した。皮膚炎患者1,511名の研究では、1.3%が2%の酸化リナロールに反応した。反応の大半は軽度であった。

経口:ラットの急性経口LD50は2.79 g/kgである。高用量では運動失調と麻酔作用を引き起こす。ラットに4 g/kg/日を13週間経皮適用すると、体重増加の減少と肝重量の増加が生じた。

生殖:妊娠ラットに妊娠7〜17日目、250、500、1,000 mg/kg/日を強制経口投与しても、胎児毒性や催奇形性は生じなかった。母体毒性のNOAELは500 mg/kg/日であった。

変異原性とがん:リナロールはエームス試験で変異原性を示さなかった。長期試験で発がん性はない。細胞株で幅広い抗がん活性を示し、とくに子宮頸がん、胃がん、皮膚がん、白血病に対して顕著である。


使用基準

懸念レベル
低い(保管状態による)
EUでの位置づけ
ラベル表示義務のあるEU指定26種の香料アレルゲンの一つ
EUの表示基準値
洗い流す製品で100 ppm、リーブオン製品で10 ppm
JECFA ADI
0〜0.5 mg/kg体重(シトラール、シトロネロール、酢酸ゲラニル、酢酸リナリルとのグループADI)
毒性学的分類
弱いアレルゲン(3%を超える濃度でのみ)
保管
0.1%のBHTまたはトコフェロールを添加。過酸化物の上限は20 mmol/L未満

含有精油

主な供給源
ホー リーフ リナロール CT66.7 – 90.6 %
ローズウッド82.3 – 90.3 %
コリアンダーシード59.0 – 87.5 %
タイム リナロール73.6 – 79.0 %
マグノリアリーフ78.9 %
ハニーサックル75.0 %
ビーバーム64.5 – 74.2 %
トマーシード72.0 %
マグノリアフラワー69.9 %
ワイルドマジョラム リナロール67.7 %
ガンディルート62.1 %
バジル リナロール CT53.7 – 58.3 %
ベルガモットミント24.9 – 55.2 %
ロザリナ35.0 – 55.0 %
ネロリ31.4 – 54.3 %
ヒソップ リナロール CT48.0 – 51.7 %
バジル ヘアリー31.7 – 50.1 %
ラベンダー25.0 – 45.0 %
スパイクラベンダー27.2 – 43.1 %
リナロエウッド30.0 %
イランイラン0.8 – 30.0 %
ケラ28.8 %
バジル メチルシンナメート CT17.3 – 27.3 %
サンナ25.6 %
ニアウリ リナロール23.9 %
ベルガモット1.7 – 20.6 %
ベルガモット FCF4.0 – 20.0 %
クラリーセージ9.0 – 19.3 %
コリアンダーリーフ4.3 – 17.5 %
ワイルドマウンテンセージ15.0 %
ホー リーフ カンファー CT0.5 – 15.0 %
サンバック ジャスミン13.9 %
ゼラニウム0.5 – 13.8 %
フラゴニア11.7 – 12.4 %
スパニッシュセージ0.2 – 11.2 %

薬物動態

ラットに500 mg/kgを経口投与すると、72時間以内に96%が排泄される。58%が尿、23%が呼気(主にCO2として)、15%が糞を通じて排泄される。リナロールはCYPで酸化されたのち、グルクロン酸抱合される。

リナロールはラットの肝酵素活性を誘導する。600 mg/kg/日を3日間経口投与すると肝臓のCYP活性が約50%上昇するが、6日後には基準値に戻る。脂質代謝の一部であるβ酸化も誘導する。


備考

リナロールには2つの光学異性体がある。コリアンダーに多い(S)-(+)-リナロール(コリアンドロール)と、ローズウッドやホーウッドに多い(R)-(-)-リナロール(リカレオール)である。

ゲラニオールやネロールの異性体である。産業界で最も多く使われる香料成分の一つであると同時に、天然にも豊富に存在する成分である。