Linalool
3,7-Dimethyl-1,6-octadien-3-ol
Linalol · Coriandrol · Licareol
化学組成 · Constituent
リナロールは最も一般的な精油成分の一つで、200種以上の市販精油に含まれる。純粋なものは皮膚に対して事実上反応性をもたないが、酸化したリナロールは感作を起こしうる。
皮膚:ボランティア25名の2パネルに対する20%のパッチテストでは刺激はみられなかった。皮膚炎患者20名に対する40%の試験で、純度97%のリナロールは刺激性を示さなかった。臨床研究を統合すると、皮膚炎患者23,430名中9名(0.04%)が5〜30%の濃度で陽性反応を示した。
酸化:主な生成物はリナロールヒドロペルオキシド(7-ヒドロペルオキシ-3,7-ジメチルオクタ-1,5-ジエン-3-オール)で、明らかな感作性をもつ。10週間酸化させたリナロール(純度80%に低下)は陽性を示した。皮膚炎患者1,511名の研究では、1.3%が2%の酸化リナロールに反応した。反応の大半は軽度であった。
経口:ラットの急性経口LD50は2.79 g/kgである。高用量では運動失調と麻酔作用を引き起こす。ラットに4 g/kg/日を13週間経皮適用すると、体重増加の減少と肝重量の増加が生じた。
生殖:妊娠ラットに妊娠7〜17日目、250、500、1,000 mg/kg/日を強制経口投与しても、胎児毒性や催奇形性は生じなかった。母体毒性のNOAELは500 mg/kg/日であった。
変異原性とがん:リナロールはエームス試験で変異原性を示さなかった。長期試験で発がん性はない。細胞株で幅広い抗がん活性を示し、とくに子宮頸がん、胃がん、皮膚がん、白血病に対して顕著である。
| ホー リーフ リナロール CT | 66.7 – 90.6 % |
| ローズウッド | 82.3 – 90.3 % |
| コリアンダーシード | 59.0 – 87.5 % |
| タイム リナロール | 73.6 – 79.0 % |
| マグノリアリーフ | 78.9 % |
| ハニーサックル | 75.0 % |
| ビーバーム | 64.5 – 74.2 % |
| トマーシード | 72.0 % |
| マグノリアフラワー | 69.9 % |
| ワイルドマジョラム リナロール | 67.7 % |
| ガンディルート | 62.1 % |
| バジル リナロール CT | 53.7 – 58.3 % |
| ベルガモットミント | 24.9 – 55.2 % |
| ロザリナ | 35.0 – 55.0 % |
| ネロリ | 31.4 – 54.3 % |
| ヒソップ リナロール CT | 48.0 – 51.7 % |
| バジル ヘアリー | 31.7 – 50.1 % |
| ラベンダー | 25.0 – 45.0 % |
| スパイクラベンダー | 27.2 – 43.1 % |
| リナロエウッド | 30.0 % |
| イランイラン | 0.8 – 30.0 % |
| ケラ | 28.8 % |
| バジル メチルシンナメート CT | 17.3 – 27.3 % |
| サンナ | 25.6 % |
| ニアウリ リナロール | 23.9 % |
| ベルガモット | 1.7 – 20.6 % |
| ベルガモット FCF | 4.0 – 20.0 % |
| クラリーセージ | 9.0 – 19.3 % |
| コリアンダーリーフ | 4.3 – 17.5 % |
| ワイルドマウンテンセージ | 15.0 % |
| ホー リーフ カンファー CT | 0.5 – 15.0 % |
| サンバック ジャスミン | 13.9 % |
| ゼラニウム | 0.5 – 13.8 % |
| フラゴニア | 11.7 – 12.4 % |
| スパニッシュセージ | 0.2 – 11.2 % |
ラットに500 mg/kgを経口投与すると、72時間以内に96%が排泄される。58%が尿、23%が呼気(主にCO2として)、15%が糞を通じて排泄される。リナロールはCYPで酸化されたのち、グルクロン酸抱合される。
リナロールはラットの肝酵素活性を誘導する。600 mg/kg/日を3日間経口投与すると肝臓のCYP活性が約50%上昇するが、6日後には基準値に戻る。脂質代謝の一部であるβ酸化も誘導する。
リナロールには2つの光学異性体がある。コリアンダーに多い(S)-(+)-リナロール(コリアンドロール)と、ローズウッドやホーウッドに多い(R)-(-)-リナロール(リカレオール)である。
ゲラニオールやネロールの異性体である。産業界で最も多く使われる香料成分の一つであると同時に、天然にも豊富に存在する成分である。