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ゲラニオール

Geraniol

(2E)-3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ol

(E)-Geraniol · trans-Geraniol · Geranyl alcohol · Lemonol

Aliphatic monoterpenoid alkene alcohol · C₁₀H₁₈O

ゲラニオールの化学構造
2D構造 PubChem / NCI CIR

化学情報

CAS番号 CAS
106-24-1
分子式
C₁₀H₁₈O
分子量
154.25 g/mol
香り
甘いローズ調で、レモンやワックスのニュアンスがあり、フレッシュで明るい。

安全性

弱い感作物質 · IFRA規制対象

ゲラニオールは一般的なモノテルペノイド系アルコールで、パルマローザ、ジャムローザ、ローズ、ワイルドベルガモットの精油の主成分である。EUは表示義務のある26種の香料アレルゲンの一つに挙げている。

皮膚:ボランティア100名に対する5%のパッチテストでは反応はなかった。日本人ボランティア237名でも反応はなかった。皮膚炎患者11,875名の大規模研究では、1〜5%のゲラニオールに反応したのはわずか0.42%であった。

香料過敏症の患者:この群では、1%で試験すると反応率が7%に達することがある。

経口:ラットの急性経口LD50は3.6〜4.8 g/kgである。1,000 ppmを28週間、または10,000 ppmを16週間混餌投与したラットで、観察可能な有害作用はみられなかった。

生殖:ゲラニオールを受精卵に注射すると、ニワトリ胚に奇形が生じた。ヒトへの臨床的な関連性は不明である。ゲラニオールはリナロールの異性体であるため、生殖毒性のプロファイルも類似している可能性がある。

変異原性とがん:エームス試験で変異原性はない。in vitroおよび動物モデルで、白血病、メラノーマ、肝がん、大腸がん、膵がん、乳がんに対して顕著な抗がん活性を示す。


使用基準

皮膚への最大使用濃度
5.3%(IFRAと一致)
IFRA
リーブオン製品で5.3%
EU
100 ppm(リンスオフ)または10 ppm(リーブオン)を超える場合は表示義務あり
含有量の多い精油
ワイルドベルガモット、パルマローザ、ジャムローザ、ローズ、シトロネラ

含有精油

主な供給源
ワイルドベルガモット86.8 – 93.2 %
ジャムローザ54.0 – 85.0 %
パルマローザ74.5 – 81.0 %
レモンタイム39.2 %
ゼラニウム7.3 – 30.3 %
シトロネラ16.8 – 29.1 %
ダマスクローズ2.1 – 25.7 %
タイム ゲラニオール24.9 %
フィンガールート20.8 %
レモンリーフ0.5 – 15.0 %
ハマナス12.8 %
メリッサ1.0 – 8.1 %
スネークルート0.8 – 7.2 %
オスマンサス1.2 – 7.1 %
レモングラス0 – 6.7 %
プロヴァンスローズ4.9 – 6.4 %
コリアンダーシード0.3 – 5.3 %
ダヴァナ5.0 %
バジル レモン4.3 – 4.7 %
オーストラリアレモンバーム3.7 %
ネロリ0.8 – 3.6 %
ハニーミルトル3.4 %
ユーカリ マッカーサリ1.9 – 3.3 %
アフリカンブルーグラス1.7 – 3.2 %
イランイラン0 – 3.0 %
ユーカリ ラディアタ0.2 – 2.8 %
レモンティーツリー2.7 %
ベテル0 – 2.5 %
キャロットシード0 – 2.2 %
スキミア1.9 %
シスタス0 – 1.7 %
メイチャン0.5 – 1.6 %
カナンガ1.5 %
ホップ1.5 %
クラリーセージtr – 1.2 %
カルダモン0.3 – 1.1 %
ガランガル (グレーター)0.3 – 1.1 %
リナロエウッド1.0 %

薬物動態

ウサギでは、ゲラニオールは広範に代謝されてジカルボン酸誘導体となる。肝臓で8-カルボキシゲラン酸に変換され、尿中に排泄される。3日間の投与後、ラットの肝臓のCYP濃度は有意に上昇した。


備考

皮膚科医からは、ゲラニオールの規制を緩めるべきだとの声が上がっている。皮膚炎患者11,875名のうち反応したのはわずか0.42%であり、EUの高リスク分類は理解しがたいものとなっている。