1,8-Cineole
1,3,3-Trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octane
Cineole · Eucalyptol · Cajeputol · 1,8-Epoxy-p-menthane
化学組成 · Constituent
1,3,3-Trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octane
Cineole · Eucalyptol · Cajeputol · 1,8-Epoxy-p-menthane
化学組成 · Constituent
1,8-Cineole, hay eucalyptol, là một trong các cấu tử quan trọng và phổ biến nhất trong tinh dầu. Có mặt trong hơn 200 loại. Hợp chất an toàn ở mức sử dụng thực tế, nhưng có rủi ro cụ thể qua hít ở trẻ sơ sinh và trẻ nhỏ.
Trên da. Patch test ở 16 phần trăm trên 25 tình nguyện không kích ứng. Tinh dầu tea tree 1.5–28.8 phần trăm 1,8-cineole ở 25 phần trăm trên 25 tình nguyện không có phản ứng kích ứng. Gel 2 phần trăm trên da chuột 10 giờ không gây dấu hiệu vi thể kích ứng.
Mẫn cảm. Trong sáu nghiên cứu lớn trên bệnh nhân nhạy tea tree, 1,8-cineole không gây mẫn cảm. Hợp chất được xếp Loại C, không gây dị ứng đáng kể.
Đường uống. LD50 cấp tính chuột 2.48 g/kg; LD50 da thỏ vượt 5 g/kg. Liều tử vong người ước tính 0.05–0.5 mL/kg; ngộ độc trẻ em được báo cáo nhiều lần.
Hô hấp. Đặc biệt nguy hiểm khi bôi gần lỗ mũi trẻ sơ sinh; có thể gây co thắt thanh quản. Tránh dùng cho trẻ dưới 30 tháng trên mặt, gần mũi miệng. Chống chỉ định ở trẻ bị viêm phế quản, hen suyễn.
Cảm ứng CYP. 1,8-Cineole cảm ứng CYP gan, đặc biệt CYP2B1 và CYP3A2. Có khả năng tương tác thuốc nhưng ở liều thường dùng không đáng quan ngại.
Sinh sản. Liều tiêm dưới da 500 mg/kg trên chuột mang thai xuyên nhau và tăng hoạt động enzyme thai gan, nhưng không qua sữa đủ để ảnh hưởng con.
1,8-Cineole, also called eucalyptol, is one of the most important and widely distributed essential oil constituents. Present in over 200 oils. The compound is safe at practical use levels, with specific risks via inhalation in infants and young children.
Skin. A 16 percent patch test on 25 volunteers caused no irritation. Tea tree oils with 1.5–28.8 percent 1,8-cineole at 25 percent on 25 volunteers produced no irritation. A 2 percent gel on rat skin for 10 hours showed no microscopic signs of irritation.
Sensitization. Across six large studies in tea tree sensitive patients, 1,8-cineole did not cause sensitization. The compound is classified Category C, not significantly allergenic.
Oral. Acute oral LD50 in rats is 2.48 g/kg; rabbit dermal LD50 exceeds 5 g/kg. Estimated human fatal dose is 0.05–0.5 mL/kg; pediatric poisoning has been repeatedly reported.
Respiratory. Particularly dangerous when applied near infant nostrils; can cause laryngospasm. Avoid use on the face, near nose or mouth, in children under 30 months. Contraindicated in children with bronchitis or asthma.
CYP induction. 1,8-Cineole induces hepatic CYP, particularly CYP2B1 and CYP3A2. Drug interactions are theoretically possible but unlikely at typical doses.
Reproductive. Subcutaneous 500 mg/kg in pregnant rats crosses the placenta and induces fetal hepatic enzymes, but does not transfer through milk in concentrations affecting offspring.
| Eucalyptus (polybractea) | 88.7 – 91.9 % |
| Eucalyptus (globulus) | 65.4 – 83.9 % |
| Eucalyptus (camaldulensis) | 46.9 – 83.7 % |
| Eucalyptus (smithii) | 77.5 % |
| Cajuput | 41.1 – 70.8 % |
| Sage (white) | 68.4 % |
| Niaouli (cineole CT) | 55.0 – 65.0 % |
| Eucalyptus (radiata) | 60.4 – 64.5 % |
| Ho leaf (cineole CT) | 50.0 – 63.7 % |
| Cardamon (black) | 61.3 % |
| Sage (Greek) | 59.0 % |
| Marjoram (Spanish) | 45.1 – 58.6 % |
| Rosemary | 15.0 – 57.7 % |
| Saro | 46.0 – 53.0 % |
| Galangal (lesser) | 49.6 % |
| Rambiazana | 47.4 % |
| Cardamon | 26.5 – 44.6 % |
| Sanna | 44.3 % |
| Laurel leaf | 38.1 – 43.5 % |
| Sage (Spanish) | 12.0 – 40.3 % |
| Myrtle | 18.9 – 37.5 % |
| Chaste tree | 8.4 – 35.2 % |
| Niaouli (viridiflorol CT) | 30.0 – 35.0 % |
| Lavender (spike) | 28.0 – 34.9 % |
| Galangal (greater) | 30.2 – 33.6 % |
| Fragonia | 31.0 – 33.0 % |
| Eucalyptus (macarthurii) | 28.9 – 29.0 % |
| Rosalina | 18.0 – 26.0 % |
| Sage (Dalmatian) | 1.8 – 21.7 % |
| Boldo | 21.1 % |
| Tea tree | tr – 15.0 % |
| Basil (holy) | 12.6 – 16.5 % |
| Damiana | 11.4 % |
| Lavandin | 5.2 – 11.0 % |
1,8-Cineole đạt nồng độ huyết tương đỉnh sau khoảng 18 phút khi hít kéo dài ở người. Bài tiết hai pha với bán huỷ phân phối 6.7 phút và bán huỷ thải trừ 104.6 phút.
Hợp chất chủ yếu chuyển hoá thành 2-hydroxy-1,8-cineole qua CYP3A4 ở chuột và người, với chuyển hoá người cao gấp 2.7 lần chuột. 1,8-Cineole là chất tăng thấm da mạnh, tăng thấm 5-fluorouracil 95 lần.
1,8-Cineole reaches peak plasma concentration after about 18 minutes during prolonged inhalation in humans. Elimination is biphasic with a distribution half-life of 6.7 minutes and elimination half-life of 104.6 minutes.
The compound is primarily metabolized to 2-hydroxy-1,8-cineole through CYP3A4 in rats and humans, with human metabolism 2.7 times faster than rat. 1,8-Cineole is a potent skin penetration enhancer, increasing 5-fluorouracil permeation 95-fold.
1,8-Cineole là cấu tử then chốt cho hoạt tính long đờm và thông mũi của eucalyptus và rosemary. Hợp chất được dùng rộng rãi trong sản phẩm hô hấp người lớn.
Cảnh báo nghiêm ngặt cho trẻ em dưới 30 tháng là do mức nhạy cảm cao của đường thở non yếu.
1,8-Cineole is the key carrier of the expectorant and decongestant activity of eucalyptus and rosemary. The compound is widely used in adult respiratory products.
Strict warnings for children under 30 months reflect the high sensitivity of immature airways.