β-Caryophyllene
[1R-(1R*,4E,9S*)]-4,11,11-Trimethyl-8-methylenebicyclo[7.2.0]undec-4-ene
trans-Caryophyllene · Caryophyllene
化学組成 · Constituent
[1R-(1R*,4E,9S*)]-4,11,11-Trimethyl-8-methylenebicyclo[7.2.0]undec-4-ene
trans-Caryophyllene · Caryophyllene
化学組成 · Constituent
β-Caryophyllene là một trong những sesquiterpene phổ biến nhất trong tinh dầu, đặc biệt copaiba, tiêu đen và đinh hương. Hợp chất là chất gây dị ứng da yếu và oxi hoá không tăng tính dị ứng.
Trên da. β-Caryophyllene oxi hoá nhanh khi tiếp xúc không khí, sau 6 tuần chỉ còn 50 phần trăm hợp chất gốc, với caryophyllene oxide là sản phẩm chính. Sau 10 tuần tiếp xúc không khí, β-caryophyllene chỉ có khả năng gây mẫn cảm yếu trong thử nghiệm hạch lympho.
Trong 1.511 bệnh nhân viêm da liên tiếp, hai (0.14 phần trăm) phản ứng dương với 3.9 phần trăm β-caryophyllene oxi hoá (chứa 25 phần trăm β-caryophyllene và 75 phần trăm caryophyllene oxide).
Đường uống. LD50 cấp tính chuột vượt 5 g/kg; LD50 da thỏ vượt 5 g/kg.
Đột biến gen. Không gây đột biến trong Salmonella TA98 và TA100, có hoạt tính chống đột biến trong nhiều thử nghiệm. Không gây độc gen trong thử nghiệm vi nhân tuỷ xương chuột nhắt.
Chống ung thư. Cảm ứng glutathione S-transferase đáng kể tại gan và ruột non chuột nhắt; độc tế bào trung bình với nhiều dòng tế bào ung thư. Tăng tỷ lệ sống ở chuột mang khối u ascites sau bốn liều tiêm phúc mạc 20 mg/kg.
β-Caryophyllene là chất chủ vận CB2, được nghiên cứu cho hoạt tính chống viêm.
β-Caryophyllene is among the most common sesquiterpenes in essential oils, particularly in copaiba, black pepper and clove. The compound is a weak skin allergen and oxidation does not increase its allergenicity.
Skin. β-Caryophyllene oxidizes readily in air, with only 50 percent of the original compound remaining after 6 weeks; caryophyllene oxide is the major product. After 10 weeks of air exposure, β-caryophyllene shows only weak sensitizing capacity in a local lymph node assay.
Among 1,511 consecutive dermatitis patients, two (0.14 percent) reacted to 3.9 percent oxidized β-caryophyllene (containing 25 percent β-caryophyllene and 75 percent caryophyllene oxide).
Oral. Acute oral LD50 in rats exceeds 5 g/kg; rabbit dermal LD50 exceeds 5 g/kg.
Mutagenicity. Non-mutagenic in Salmonella TA98 and TA100, antimutagenic in several assays. Non-genotoxic in the mouse bone marrow micronucleus test.
Anticancer. Significant glutathione S-transferase induction in mouse liver and small intestine; moderate cytotoxicity against multiple cancer cell lines. Increased survival in ascites tumor mice after four intraperitoneal doses of 20 mg/kg.
β-Caryophyllene is a CB2 agonist, studied for anti-inflammatory activity.
| Copaiba | 24.7 – 53.3 % |
| Cananga | 38.2 % |
| Pepper (black) | 9.4 – 30.9 % |
| Cangerana | 28.6 % |
| Catnip | 6.2 – 24.6 % |
| Fern (sweet) | 24.5 % |
| Pepper (white) | 23.4 % |
| Ylang-ylang | 1.1 – 21.5 % |
| Melissa | 0.3 – 19.1 % |
| Camphor (Borneo) | 18.1 % |
| Fenugreek | 14.6 % |
| Clove stem | 3.5 – 12.4 % |
| Clove bud | 0.6 – 12.4 % |
| Lantana | 12.0 % |
| Pine (black) | 5.3 – 11.8 % |
| Myrtle (bog) | 11.0 % |
| Sage (Dalmatian) | 0.2 – 9.7 % |
| Curry leaf | 7.3 % |
| Pimento berry | 4.0 – 6.6 % |
| Clove leaf | 3.5 – 6.4 % |
| Lavender | 1.8 – 5.9 % |
| Cinnamon bark | 1.3 – 5.8 % |
| Carrot seed | 0.7 – 5.6 % |
β-Caryophyllene là cấu tử quan trọng định nghĩa note cay gỗ của tiêu đen và đinh hương. Hoạt tính CB2 đang được nghiên cứu cho ứng dụng giảm viêm và đau.
Bảo quản kín và lạnh quan trọng do tốc độ oxi hoá nhanh thành caryophyllene oxide.
β-Caryophyllene is the key carrier of the woody-spicy notes of black pepper and clove. Its CB2 activity is under study for anti-inflammatory and pain applications.
Sealed and cool storage matters because of rapid oxidation to caryophyllene oxide.