β-カリオフィレン

β-カリオフィレンは精油中で最も一般的なセスキテルペンの一つで、とくにコパイバ、ブラックペッパー、クローブに多い。弱い皮膚アレルゲンであり、酸化してもアレルゲン性は増さない。

皮膚。β-カリオフィレンは空気中で容易に酸化し、6週間後には元の化合物は50%しか残らない。主な生成物はカリオフィレンオキシドである。10週間空気にさらした後でも、局所リンパ節試験での感作能は弱い。

連続した皮膚炎患者1,511名のうち、2名（0.14%）が3.9%の酸化 β-カリオフィレン（β-カリオフィレン25%、カリオフィレンオキシド75%を含む）に反応した。

経口。ラットの急性経口 LD50 は 5 g/kg を超え、ウサギの経皮 LD50 は 5 g/kg を超える。

変異原性。サルモネラ菌 TA98 と TA100 で変異原性はなく、いくつかの試験では抗変異原性を示す。マウス骨髄小核試験で遺伝毒性なし。

抗がん作用。マウスの肝臓と小腸でグルタチオン S-トランスフェラーゼを有意に誘導し、複数のがん細胞株に中程度の細胞毒性を示す。腹水腫瘍マウスに 20 mg/kg を4回腹腔内投与すると生存期間が延長した。

β-カリオフィレンは CB2 アゴニストであり、抗炎症作用について研究されている。

β-カリオフィレンは、ブラックペッパーとクローブのウッディでスパイシーな香りを担う主要な成分である。その CB2 活性は、抗炎症や痛みへの応用について研究が進められている。

カリオフィレンオキシドへと速やかに酸化するため、密閉して冷所で保管することが重要である。