p-シメン
p-Cymene
1-Methyl-4-(1-methylethyl)benzene
4-Isopropyl toluene · Dolcymene
化学組成 · Constituent
p-Cymene
1-Methyl-4-(1-methylethyl)benzene
4-Isopropyl toluene · Dolcymene
化学組成 · Constituent
p-シメンはシソ科の精油に一般的な単環式炭化水素である。ほかのモノテルペンが分解して生じる天然の分解生成物でもある。
皮膚：ボランティア25名に対する4%のパッチテストでは刺激も感作も生じなかったが、一次刺激物質であるとの報告もある。原液の塗布はウサギの皮膚に中程度の刺激性を示した。ティーツリーに過敏な患者7名中1名が1%に反応した。別の患者11名の群では、5%で反応はみられなかった。
経口・経皮：ラットの急性経口LD50は4.75 g/kg、ウサギの経皮LD50は5 g/kgを超える。
p-シメンは、γ-テルピネン、α-テルピネンなどのモノテルペンの分解生成物としてしばしば現れる。オイルの経年とともに濃度が上がることは、酸化の指標となる。
| ブラックシード | 14.7 – 38.0 % |
| タイム チモール | 7.2 – 37.7 % |
| メキシカンオレガノ | 7.7 – 28.0 % |
| ホワイトカンファー | 24.2 % |
| アジョワン | 20.8 – 24.0 % |
| ユーカリ ポリブラクテア クリプトン CT | 18.3 % |
| カスカリラ | 10.0 – 18.0 % |
| クミン | 5.9 – 17.5 % |
| サボリー | 0.9 – 14.6 % |
| ピンクペッパー | 2.9 – 11.5 % |
| プテロニア | 11.3 % |
| ビーバーム | 2.1 – 11.0 % |
| オレガノ | 3.0 – 10.9 % |
| ライム圧搾 | 0.4 – 10.4 % |
| スパイクタイム | 10.1 % |
| アンジェリカ根 | 3.5 – 9.8 % |
| ボルド | 8.6 % |
| ナルシサス | 1.3 – 8.5 % |
| コリアンダーシード | 0 – 8.4 % |
| ティーツリー | 0.5 – 8.0 % |
| エレミ | 1.4 – 7.7 % |
| シルバーファーコーン | 0.1 – 7.5 % |
| サザンウッド | 7.3 % |
| ドワーフパイン | 0.4 – 6.9 % |
| カユプテ | 0.7 – 6.8 % |
| ラブダナム | 2.1 – 6.3 % |
| ワイルドマジョラム カルバクロール | 5.2 – 6.0 % |
| スイートマジョラム | 2.2 – 5.3 % |
p-シメンの代謝には顕著な種差があり、23種の代謝物が同定されている。ラットでの主な代謝物はクミン酸、モルモットではクミヌル酸である。p-シメン-8-オールとp-シメン-9-オールは両種で微量である。ウサギでは、ミルセン-3(10)-グリコール、ウロテルペノール、p-シメン-9-カルボン酸に代謝される。
p-シメンは、チモールやカルバクロールを多く含むオイルの指標成分である。前駆体のテルペンより安定で、オイルの経年や酸化を示すサインとなる。
ほかに200種以上の精油にも低濃度で含まれる。