Linalool
3,7-Dimethyl-1,6-octadien-3-ol
Linalol · Coriandrol · Licareol
化学組成 · Constituent
3,7-Dimethyl-1,6-octadien-3-ol
Linalol · Coriandrol · Licareol
化学組成 · Constituent
Linalool là một trong những cấu tử phổ biến nhất trong tinh dầu, có mặt trong hơn 200 oil thương mại. Hợp chất tinh khiết hầu như không phản ứng với da, nhưng dạng oxi hoá có thể gây mẫn cảm.
Trên da. Thử nghiệm patch ở 20 phần trăm trên hai nhóm 25 người tình nguyện không gây kích ứng. Ở 40 phần trăm trên 20 bệnh nhân viêm da, 97 phần trăm tinh khiết linalool không gây kích ứng. Trong các nghiên cứu lâm sàng tổng hợp, 9 trên 23.430 bệnh nhân viêm da (0.04 phần trăm) có phản ứng dị ứng khi test ở nồng độ 5 đến 30 phần trăm.
Oxi hoá. Sản phẩm chính là linalool hydroperoxide (7-hydroperoxy-3,7-dimethylocta-1,5-diene-3-ol), gây mẫn cảm rõ ràng. Linalool đã oxi hoá 10 tuần (còn 80 phần trăm tinh khiết) gây phản ứng dương tính. Trong nghiên cứu trên 1.511 bệnh nhân viêm da, 1.3 phần trăm phản ứng với 2 phần trăm linalool oxi hoá. Đa số phản ứng ở mức nhẹ.
Đường uống. LD50 cấp tính trên chuột 2.79 g/kg. Liều cao gây ataxia và mê man. Cho chuột ăn 4 g/kg/ngày qua da trong 13 tuần gây giảm cân và tăng trọng lượng gan.
Sinh sản. Cho chuột ăn 250, 500 hoặc 1.000 mg/kg/ngày trong thai kỳ ngày 7 đến 17 không gây độc cho thai hay dị tật. NOAEL độc tính mẹ là 500 mg/kg/ngày.
Đột biến gen và ung thư. Linalool không gây đột biến trong các Ames test. Không gây ung thư trong nghiên cứu dài hạn. Thể hiện hoạt tính chống ung thư rộng trên các dòng tế bào, đặc biệt ung thư cổ tử cung, dạ dày, da và bạch cầu.
Linalool is one of the most common essential oil constituents, present in over 200 commercial oils. Pure material is essentially non-reactive to skin, but oxidized linalool can be sensitizing.
Skin. A 20 percent patch test on two panels of 25 volunteers showed no irritation. At 40 percent on 20 dermatitis patients, 97 percent pure linalool was non-irritating. Across pooled clinical studies, 9 of 23,430 dermatitis patients (0.04 percent) reacted positively at concentrations from 5 to 30 percent.
Oxidation. The primary product is linalool hydroperoxide (7-hydroperoxy-3,7-dimethylocta-1,5-diene-3-ol), which is clearly sensitizing. Linalool oxidized for 10 weeks (now 80 percent pure) tested positive. In a study of 1,511 dermatitis patients, 1.3 percent reacted to 2 percent oxidized linalool. Most reactions were mild.
Oral. Acute oral LD50 in rats 2.79 g/kg. High doses cause ataxia and narcosis. Dermal application of 4 g/kg/day to rats for 13 weeks caused decreased weight gain and increased liver weight.
Reproductive. Gavage doses of 250, 500 or 1,000 mg/kg/day to pregnant rats on gestational days 7 to 17 caused no fetal toxicity or teratogenicity. Maternal toxicity NOAEL was 500 mg/kg/day.
Mutagenicity and cancer. Linalool was non-mutagenic in Ames tests. Not carcinogenic in long-term studies. Shows broad anticancer activity in cell lines, particularly against cervical, gastric, skin and leukemia cancers.
| Ho leaf (linalool CT) | 66.7 – 90.6 % |
| Rosewood | 82.3 – 90.3 % |
| Coriander seed | 59.0 – 87.5 % |
| Thyme (linalool CT) | 73.6 – 79.0 % |
| Magnolia leaf | 78.9 % |
| Honeysuckle | 75.0 % |
| Bee balm | 64.5 – 74.2 % |
| Tomar seed | 72.0 % |
| Magnolia flower | 69.9 % |
| Marjoram wild (linalool CT) | 67.7 % |
| Ghandi root | 62.1 % |
| Basil (linalool CT) | 53.7 – 58.3 % |
| Mint (bergamot) | 24.9 – 55.2 % |
| Rosalina | 35.0 – 55.0 % |
| Neroli | 31.4 – 54.3 % |
| Hyssop (linalool CT) | 48.0 – 51.7 % |
| Basil (hairy) | 31.7 – 50.1 % |
| Lavender | 25.0 – 45.0 % |
| Lavender (spike) | 27.2 – 43.1 % |
| Linaloe wood | 30.0 % |
| Ylang-ylang | 0.8 – 30.0 % |
| Khella | 28.8 % |
| Basil (methyl cinnamate CT) | 17.3 – 27.3 % |
| Sanna | 25.6 % |
| Niaouli (linalool CT) | 23.9 % |
| Bergamot | 1.7 – 20.6 % |
| Bergamot (FCF) | 4.0 – 20.0 % |
| Clary sage | 9.0 – 19.3 % |
| Coriander leaf | 4.3 – 17.5 % |
| Sage (wild mountain) | 15.0 % |
| Ho leaf (camphor CT) | 0.5 – 15.0 % |
| Jasmine sambac | 13.9 % |
| Geranium | 0.5 – 13.8 % |
| Fragonia | 11.7 – 12.4 % |
| Sage (Spanish) | 0.2 – 11.2 % |
Sau khi uống 500 mg/kg cho chuột, 96 phần trăm được bài tiết trong 72 giờ. 58 phần trăm qua nước tiểu, 23 phần trăm qua khí thở (chủ yếu là CO2), 15 phần trăm qua phân. Linalool được oxi hoá bởi CYP rồi liên hợp với glucuronide.
Linalool cảm ứng hoạt tính enzyme gan chuột. Liều uống 600 mg/kg/ngày trong 3 ngày tăng hoạt tính CYP gan khoảng 50 phần trăm, nhưng hoạt tính trở về giá trị nền sau 6 ngày. Hợp chất cũng cảm ứng b-oxidation, một phần của quá trình chuyển hoá lipid.
After oral dosing at 500 mg/kg in rats, 96 percent is excreted within 72 hours. 58 percent through urine, 23 percent through expired air (mainly as CO2), 15 percent through feces. Linalool is oxidized by CYP before being conjugated to a glucuronide.
Linalool induces rat liver enzyme activity. An oral dose of 600 mg/kg/day for 3 days increases hepatic CYP activity by around 50 percent, but activity returns to baseline after 6 days. The compound also induces b-oxidation, part of lipid metabolism.
Linalool có hai đồng phân quang học: (S)-(+)-linalool (coriandrol) chủ đạo trong rau mùi và (R)-(-)-linalool (licareol) chủ đạo trong rosewood và ho wood.
Là đồng phân với geraniol và nerol. Một trong những cấu tử hương được dùng nhiều nhất trong công nghiệp nước hoa, đồng thời là cấu tử tự nhiên phong phú.
Linalool has two optical isomers: (S)-(+)-linalool (coriandrol) dominant in coriander, and (R)-(-)-linalool (licareol) dominant in rosewood and ho wood.
Isomeric with geraniol and nerol. One of the most heavily used fragrance constituents in industry, and simultaneously an abundant natural component.