Benzo[a]pyrene
3,4-Benzpyrene · B[a]P
化学組成 · Constituent
Benzo[a]pyrene là một trong những hydrocarbon đa vòng được biết rõ nhất, đặc trưng tìm thấy trong khói thuốc lá và hắc ín. Hợp chất được liệt kê trong nhóm chất gây ung thư trên người của NTP.
Đột biến gen. Gây đột biến trong Ames test và umu test. Chất chuyển hoá BPDE (benzo[a]pyrene-7,8-dihydrodiol-9,10-epoxide) là chất gây đột biến và ung thư chính.
Ung thư. B[a]P gây u trong tuyến vú, tiền dạ dày, phổi, da, khí quản, phế quản, gan, bụng và tử cung của nhiều loài, tuỳ theo đường dùng. Hợp chất được dùng trong thí nghiệm động vật để gây ung thư nhằm đánh giá tiềm năng chống ung thư của các chất khác.
Hợp chất cần phải bị loại bỏ tối đa khỏi tinh dầu. Cade rectified, trong đó phần lớn hydrocarbon đa vòng được loại bỏ bằng chưng cất phân đoạn, được IFRA xếp là an toàn cho hương liệu.
Benzo[a]pyrene is among the best-known polynuclear hydrocarbons, characteristically found in cigarette smoke and tar. The compound is listed by the NTP as a known human carcinogen.
Mutagenicity. Mutagenic in the Ames test and the umu test. The metabolite BPDE (benzo[a]pyrene-7,8-dihydrodiol-9,10-epoxide) is the major mutagenic and carcinogenic species.
Carcinogenicity. B[a]P induces tumors in mammary glands, forestomach, lungs, skin, trachea, bronchi, liver, abdomen and uterus across multiple species, depending on the route of administration. The compound is used in animal testing to induce cancers for evaluating anticancer activity of other substances.
Exposure must be minimized. Rectified cade oil, in which most polynuclear hydrocarbons are removed by fractional distillation, is considered safe by IFRA for fragrance use.
| Cade (unrectified) | ≈ 8 ppm |
| Cade (rectified) | < 20 ppb |
Nhiều hydrocarbon đa vòng kể cả B[a]P được kích hoạt sinh học bởi hệ CYP gan thành các epoxide phản ứng cao, gây ung thư mạnh. Bơm B[a]P vào khoang mũi chuột dẫn đến vận chuyển hợp chất hoặc các chất chuyển hoá dọc theo dây thần kinh khứu giác đến hành khứu.
Many polynuclear hydrocarbons including B[a]P are bioactivated by hepatic CYP enzymes to highly reactive, potently carcinogenic epoxides. Instillation of B[a]P into the rat nasal cavity led to transport of the compound or its metabolites along olfactory neurons to the olfactory bulb.
Cade oil dạng chưa tinh chế là một trong số ít tinh dầu có hàm lượng B[a]P đáng quan ngại. Việc tinh chế bằng chưng cất phân đoạn loại bỏ phần lớn các hydrocarbon đa vòng.
Unrectified cade oil is one of few essential oils with meaningful B[a]P levels. Fractional distillation removes most polynuclear hydrocarbons during refinement.