Bergapten
5-Methoxyfurano[3,2-g]benzopyran-7-one
5-Methoxypsoralen · 5-MOP · Psoraderm · Heraclin
化学組成 · Constituent
5-Methoxyfurano[3,2-g]benzopyran-7-one
5-Methoxypsoralen · 5-MOP · Psoraderm · Heraclin
化学組成 · Constituent
Bergapten là psoralen quan trọng nhất gây quang độc tính trong tinh dầu cam quýt biểu cảm. Hợp chất bị giới hạn nghiêm ngặt trong mỹ phẩm và là cơ sở cho việc sản xuất bergamot FCF (loại bỏ furocoumarin).
Trên da và quang sinh học. Bergapten là chất phototoxic mạnh. Có thể tăng tổn thương DNA do tia UV, mặc dù trong một số hoàn cảnh nó cũng bảo vệ.
Tim mạch. Hoạt tính chống kết tập tiểu cầu mạnh in vitro.
Sinh sản. Cho chuột cái mang thai ăn 1.250–2.500 ppm trong 39–49 ngày giảm số lượng làm tổ và số con mỗi mẹ, giảm trọng lượng tử cung ở liều cao, và giảm 17β-estradiol theo liều. Bergapten cũng cảm ứng CYP1A1 và UGT1A6 ở gan. Liều dietary 1.250–2.500 ppm trên chuột đực 8 tuần làm giảm tuyến yên và tuyến tiền liệt, giảm tinh trùng, tăng testosterone.
Bergapten cũng được dùng dược phẩm trong điều trị PUVA cho psoriasis và vitiligo, nhưng với giám sát y tế chặt chẽ.
Bergapten is the most important psoralen responsible for phototoxicity in expressed citrus oils. The compound is strictly limited in cosmetics and is the basis for producing furocoumarin-free (FCF) bergamot.
Skin and photobiology. Bergapten is strongly phototoxic. It can increase UV-induced DNA damage, although in some settings it also protects.
Cardiovascular. Strong antiplatelet aggregation activity in vitro.
Reproductive. Pregnant female rats fed 1,250–2,500 ppm for 39–49 days had fewer implantation sites and pups per female, reduced uterine weight at the high dose, and dose-dependently reduced 17β-estradiol. Bergapten also induced hepatic CYP1A1 and UGT1A6. Dietary 1,250–2,500 ppm in male rats for 8 weeks reduced pituitary and prostate size, lowered sperm counts, and elevated testosterone.
Bergapten is also used pharmaceutically in PUVA therapy for psoriasis and vitiligo, under close medical supervision.
| Lime (expressed) | 0.17 – 0.33 % |
| Bergamot | 0.11 – 0.33 % |
| Orange (bitter) | 0.035 – 0.073 % |
| Lemon (expressed) | 0.0001 – 0.035 % |
| Grapefruit | 0.012 – 0.019 % |
| Rue | 0.018 % |
| Bergamot (FCF) | 0 – 0.0091 % |
| Angelica root | 0.0078 % |
| Mandarin leaf | 0.005 % |
| Tangerine | 0 – 0.005 % |
| Parsley leaf | 0.002 % |
| Mandarin | 0 – 0.0003 % |
Bergapten cảm ứng CYP1A1 và là chất ức chế CYP3A4 mạnh. Việc cảm ứng chuyển hoá estrogen có thể giải thích độc tính sinh sản ở chuột cái.
Bergapten induces CYP1A1 and is a potent CYP3A4 inhibitor. Induction of estrogen metabolism may explain the reproductive toxicity observed in female rats.
Bergapten là cơ sở khoa học cho lưu ý không dùng bergamot biểu cảm trước khi phơi nắng. Tinh dầu bergamot FCF được sản xuất chuyên dụng để loại bỏ furocoumarin và an toàn cho dùng ngoài trời.
Hợp chất từng được dùng làm chất gây sạm da trong sản phẩm tắm nắng, nhưng đã bị giới hạn nghiêm ngặt.
Bergapten is the scientific basis for the advice not to apply expressed bergamot before sun exposure. Bergamot FCF is specifically produced to remove furocoumarins and is safe for outdoor use.
The compound was historically used as a tanning agent in suntan products but is now strictly limited.