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ファルネソール

Farnesol

3,7,11-Trimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-ol

(2E,6E)-Farnesol · trans,trans-Farnesol

Aliphatic sesquiterpenoid polyalkene alcohol · C₁₅H₂₆O

ファルネソールの化学構造
2D構造 PubChem / NCI CIR

化学情報

CAS番号 CAS
106-28-5
分子式
C₁₅H₂₆O
分子量
222.37 g/mol
香り
軽やかなフローラル調で、スズランやカモミールのニュアンスがあり、甘く柔らかい。

安全性

弱い感作物質 · IFRA規制対象

ファルネソールはセスキテルペンアルコールで、主にアンブレットとウェスタンオーストラリアンサンダルウッドの精油に含まれる。EUは表示義務のある26種の香料アレルゲンの一つに挙げている。

皮膚:300名を超えるボランティアの3群にわたる5%のパッチテストでは、刺激も感作も生じなかった。マキシミゼーション試験では、健常者の5%が10〜12%のファルネソールにアレルギー反応を示した。原液では14.7%に反応が生じた。

皮膚炎患者:欧州の大規模研究では、5%のファルネソールに対する反応率は0.4〜1.2%である。ファルネソールを含むデオドラントを使用した若い女性で、腋窩皮膚炎が数例報告されている。

経口・経皮:急性経口LD50はラットで5 g/kgを超え、マウスで8.76 g/kgである。ウサギの急性経皮LD50は5 g/kgを超える。

亜慢性:ラットに500〜1,000 mg/kg/日を28日間経口投与した試験で、臨床的な毒性はみられなかった。腎臓と肝臓の重量増加は薬物代謝酵素の誘導によるものとされた。

変異原性とがん:エームス試験および小核試験で変異原性はない。メラノーマ、膵がん、白血病、口腔扁平上皮がんの細胞に対して顕著な抗がん活性を示す。


使用基準

懸念レベル
低〜中程度
IFRA
リーブオン製品で1.2%、異性体純度は最低96%
EU
100 ppm(リンスオフ)または10 ppm(リーブオン)を超える場合は表示義務あり
含有量の多い精油
アンブレット 3.4 – 39.0%

含有精油

主な供給源
アンブレット3.4 – 39.0 %
ウェスタンオーストラリアンサンダルウッド7.9 – 9.3 %
パルマローザ0.5 – 6.1 %
ネロリ0 – 3.2 %
バッソウラ5.5 %
ハマナス3.8 %
ガランガル (グレーター)0 – 3.1 %
カブレウバ2.5 %
ダマスクローズ0 – 1.5 %
プロヴァンスローズ0.5 – 1.3 %
チューベローズ1.7 %

薬物動態

ファルネソール異性体の混合物をラットに経口投与すると、血漿中に回収されたファルネソールの80%は(2E,6E)-異性体であった。28日間の経口投与で、CYP1A、CYP2A1-3、CYP2B1/2、CYP2E1、CYP3A1/2、グルタチオンレダクターゼ、UGTなど、複数の肝酵素の活性が有意に上昇した。


備考

ファルネソールはデオドラントで香料としてだけでなく、静菌剤として使われることもある。精油中のファルネソールによる皮膚感作の現実的なリスクは低い。