d-3-カレン
d-3-Carene
3,7,7-Trimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-ene
3-Carene · Δ3-Carene · Isodiprene
化学組成 · Constituent
d-3-Carene
3,7,7-Trimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-ene
3-Carene · Δ3-Carene · Isodiprene
化学組成 · Constituent
d-3-カレンは新鮮な状態では無毒だが、空気や光にさらされて生じる過酸化物は強い感作性をもつ。テレピン油アレルギーの主な原因成分である。
皮膚。酸化していない新鮮な d-3-カレンは25–30%で反応を起こさなかった。50%では一部の例で弱い反応が生じ、70–80%ではテレピン油に感作されていない患者の大半に刺激を起こした。
感作。d-3-カレンは自動酸化した後にのみアレルゲン性をもつ。その過酸化物がテレピン油のアレルゲン性の主な原因である。酸化した状態では、カテゴリーA（重要な接触アレルゲン）に分類される。
経口。ラットの急性経口 LD50 は 4.8 g/kg、ウサギの経皮 LD50 は 5 g/kg を超える。
呼吸器。吸入するとマウスで感覚刺激により用量依存的に呼吸数が減少する。1,900 mg/m3 ではモルモットに気管支収縮を起こした。スウェーデンにおける吸入テルペン類の職業曝露限界は 150 mg/m3 である。
d-3-カレンを多く含む精油には酸化防止剤を加え、密閉して遮光し、冷蔵保管する。
| ブルーマウンテンセージ | 38.1 % |
| ブラックカラントバッド | 12.6 – 35.0 % |
| スコッチパイン | 0.4 – 31.8 % |
| ドワーフパイン | 0.5 – 30.1 % |
| カナディアンファーニードル | 0 – 27.3 % |
| ホワイトペッパー | 25.2 % |
| サイプレス | 15.2 – 21.5 % |
| ポンデローサパイン | 17.2 % |
| ブラックペッパー | tr – 15.5 % |
| ラーチニードル | 14.0 % |
| アンジェリカ根 | 4.5 – 13.0 % |
| グレーパイン | 7.3 – 12.7 % |
| シベリアンファーニードル | 12.2 % |
| ガルバナム | 2.0 – 12.1 % |
| ヘムロックスプルース | 11.5 % |
| バジル パンジェント | 0 – 10.9 % |
| テレピン油 | 0 – 10.3 % |
| ナルシサス | 6.6 – 8.4 % |
| レッドパイン | 4.2 – 7.3 % |
| ノルウェースプルース | 2.5 – 5.8 % |
| レッドスプルース | 5.4 % |
| ラベンサラリーフ | 4.9 – 5.0 % |
d-3-カレンはウサギでは主にヒドロキシ化によって代謝され、m-mentha-4,6-dien-8-ol、3-caren-9-ol、3-carene-9-carboxylic acid、3-carene-9,10-dicarboxylic acid が生じる。ヒトの肝臓と肺のミクロソームでは、d-3-carene-10-ol と d-3-カレンエポキシドが生成される。
ヒトで 10、225、450 mg/m3 を吸入させた試験では、高い曝露量で肺からの取り込みが約70%であった。投与量の約3%が未変化体のまま肺から排出され、尿中は0.001%未満であった。血中半減期が長いことから、脂肪組織への親和性が示唆される。
d-3-カレンはラットでオキシトシン誘発性の子宮収縮に用量依存的に拮抗し、分娩の補助という点で理論的に興味深い作用をもつ。
d-3-カレンを多く含む精油では、感作性の過酸化物を避けるため、品質と鮮度にとくに注意を払う必要がある。