Carvacrol
2-Methyl-5-(1-methylethyl)phenol
Antioxine · p-Cymen-2-ol · 2-Hydroxy-p-cymene · Isothymol
化学組成 · Constituent
2-Methyl-5-(1-methylethyl)phenol
Antioxine · p-Cymen-2-ol · 2-Hydroxy-p-cymene · Isothymol
化学組成 · Constituent
Carvacrol là phenol mono-terpene, axit yếu có thể ăn mòn mô. Hợp chất là cấu tử chính của oregano và savory; có hoạt tính kháng khuẩn mạnh nhưng cũng kích ứng niêm mạc.
Trên da. Bôi nguyên chất trên thỏ gây kích ứng nghiêm trọng. Patch test ở 4 phần trăm trên người không kích ứng và không mẫn cảm; ở 0.1 và 1 phần trăm gây kích ứng ở bệnh nhân viêm da. Bệnh nhân dị ứng thyme oil cũng phản ứng với carvacrol. Trong 179 bệnh nhân nghi dị ứng mỹ phẩm, 2 (1.1 phần trăm) phản ứng với 5 phần trăm.
Đường uống. LD50 cấp tính chuột 810 mg/kg. Liều chết thỏ qua đường uống 100 mg/kg. LD50 da thỏ vượt 5 g/kg. LD50 tiêm tĩnh mạch chó 310 mg/kg.
Tim mạch. Hoạt tính chống kết tập tiểu cầu mạnh in vitro. Tinh dầu Satureja khuzestanica (93.9 phần trăm carvacrol) làm giảm glucose máu ở chuột tiểu đường.
Sinh sản. Phụ nữ mang thai dùng 100–1.000 ppm Satureja khuzestanica trong ngày 0–15 thai không gây độc cho mẹ hay quái thai; thậm chí tăng số lượng làm tổ và thai sống.
Gan. Carvacrol bảo vệ gan chuột khỏi tổn thương do CCl4 và thiếu máu cục bộ-tái tưới máu, với hoạt tính chống oxi hoá mạnh.
Đột biến gen. Không gây đột biến và thậm chí chống đột biến trong Ames test. Bảo vệ tế bào lympho người khỏi tổn thương DNA do hydrogen peroxide ở nồng độ thấp. Ở nồng độ cao 0.1–2 mM, hợp chất gây độc gen rõ rệt.
Tiềm năng độc gen yếu, nhưng không loại trừ hoạt động ở mức DNA.
Carvacrol is a monoterpenoid phenol, a weak acid that can be corrosive to tissues. The compound is the major constituent of oregano and savory; it has strong antibacterial activity but also irritates mucous membranes.
Skin. Undiluted on rabbit skin it was severely irritating. A 4 percent patch test on volunteers caused neither irritation nor sensitization; at 0.1 and 1 percent it irritated dermatitis patients. Thyme oil sensitive patients also reacted to carvacrol. In 179 cosmetic-suspect patients, 2 (1.1 percent) reacted to 5 percent.
Oral. Acute oral LD50 in rats is 810 mg/kg. Rabbit oral lethal dose is 100 mg/kg. Rabbit dermal LD50 exceeds 5 g/kg. Dog intravenous lethal dose is 310 mg/kg.
Cardiovascular. Strong antiplatelet aggregation activity in vitro. Satureja khuzestanica oil (93.9 percent carvacrol) reduced blood glucose in diabetic rats.
Reproductive. Pregnant rats given 100–1,000 ppm Satureja khuzestanica on days 0–15 showed no maternal toxicity or teratogenicity; implantation numbers and live fetuses even increased.
Liver. Carvacrol protects rat liver from CCl4 and ischemia-reperfusion damage, with strong antioxidant activity.
Mutagenicity. Non-mutagenic and even antimutagenic in the Ames test. Protected human lymphocytes from hydrogen peroxide DNA damage at low concentrations. At high concentrations of 0.1–2 mM, the compound becomes genotoxic.
Weak genotoxic potential, but DNA-level activity cannot be excluded.
| Oregano | 61.6 – 83.4 % |
| Marjoram wild (carvacrol CT) | 76.4 – 81.0 % |
| Savory (summer + winter) | 43.6 – 75.0 % |
| Thyme (spike) | 70.0 % |
| Thyme (thymol CT, carvacrol CT, thymol/carvacrol CT) | 5.5 – 43.9 % |
| Oregano (Mexican) | 0.5 – 24.8 % |
| Marjoram wild (linalool CT) | 23.3 % |
| Thyme (limonene CT) | 20.5 % |
| Thyme (borneol CT) | 20.0 % |
| Ajowan | 1.0 – 16.4 % |
| Thyme (lemon) | 15.4 % |
| Black seed | 0.5 – 4.2 % |
| Verbena (white) | 0 – 1.8 % |
| Eucalyptus (polybractea cryptone CT) | 1.1 % |
| Thyme (linalool CT) | 1.0 – 1.1 % |
Carvacrol được bài tiết nhanh qua nước tiểu, chủ yếu dưới dạng dẫn xuất alcohol bậc ba được hình thành từ oxi hoá nhóm isopropyl.
Carvacrol is rapidly excreted in urine, primarily as a tertiary alcohol derivative formed by oxidation of the isopropyl group.
Carvacrol là đồng phân của thymol. Hai hợp chất có hoạt tính kháng khuẩn mạnh, dùng trong xà phòng và mỹ phẩm chăm sóc da dầu mụn. Hoạt tính chống oxi hoá đáng kể.
Tinh dầu oregano đường uống đang được nghiên cứu cho hoạt tính kháng vi sinh.
Carvacrol is the isomer of thymol. Both compounds have strong antimicrobial activity and are used in soaps and skin care for oily and acne-prone skin. Antioxidant activity is significant.
Oral oregano oil is being investigated for antimicrobial activity.