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カルバクロール

Carvacrol

2-Methyl-5-(1-methylethyl)phenol

Antioxine · p-Cymen-2-ol · 2-Hydroxy-p-cymene · Isothymol

Monoterpenoid phenol · C₁₀H₁₄O

カルバクロールの化学構造
2D構造 PubChem / NCI CIR

化学情報

CAS番号 CAS
499-75-2
分子式
C₁₀H₁₄O
分子量
150.22 g/mol
香り
オレガノを特徴づける香りで、刺激的で温かく、地中海のスパイスの個性をもつ。

安全性

フェノール類 · 粘膜刺激物

カルバクロールはモノテルペノイドフェノールで、組織に対して腐食性を示しうる弱酸である。オレガノやサボリーの主成分で、強い抗菌作用をもつ一方、粘膜を刺激する。

皮膚。ウサギの皮膚に原液を適用すると重度の刺激がみられた。ボランティアへの4%のパッチテストでは刺激も感作も生じなかったが、0.1%および1%で皮膚炎患者に刺激を起こした。タイム油に感受性のある患者はカルバクロールにも反応した。化粧品による皮膚炎が疑われる患者179名のうち、2名(1.1%)が5%に反応した。

経口。ラットの急性経口 LD50 は 810 mg/kg。ウサギの経口致死量は 100 mg/kg。ウサギの経皮 LD50 は 5 g/kg を超える。イヌの静脈内致死量は 310 mg/kg。

心血管系。in vitro で強い抗血小板凝集作用がある。Satureja khuzestanica 油(カルバクロール93.9%)は糖尿病ラットの血糖値を低下させた。

生殖。妊娠0–15日に Satureja khuzestanica を 100–1,000 ppm 与えた妊娠ラットでは、母体毒性も催奇形性もみられず、着床数と生存胎児数はむしろ増加した。

肝臓。カルバクロールは強い抗酸化作用をもち、ラットの肝臓を CCl4 や虚血再灌流による損傷から保護する。

変異原性。エームス試験で変異原性はなく、むしろ抗変異原性を示す。低濃度ではヒトリンパ球を過酸化水素による DNA 損傷から保護した。0.1–2 mM の高濃度では遺伝毒性を示す。

遺伝毒性の可能性は弱いが、DNA レベルでの作用は否定できない。


使用基準

皮膚への最大使用濃度
成分として1%を超えないこと、または含有精油については IFRA に従う
粘膜
直接の接触を避ける
妊娠中
経口使用に注意
抗凝固薬、手術
抗血小板作用のため注意
含有量の多い精油
オレガノ 61.6–83.4% · ワイルドマジョラム カルバクロール 76.4–81.0% · ウィンターサボリー 46.5–75.0%

含有精油

主な供給源
オレガノ61.6 – 83.4 %
ワイルドマジョラム カルバクロール76.4 – 81.0 %
サボリー43.6 – 75.0 %
スパイクタイム70.0 %
タイム チモール5.5 – 43.9 %
メキシカンオレガノ0.5 – 24.8 %
ワイルドマジョラム リナロール23.3 %
タイム リモネン20.5 %
タイム ボルネオール20.0 %
アジョワン1.0 – 16.4 %
レモンタイム15.4 %
ブラックシード0.5 – 4.2 %
ホワイトバーベナ0 – 1.8 %
ユーカリ ポリブラクテア クリプトン CT1.1 %
タイム リナロール1.0 – 1.1 %

薬物動態

カルバクロールは速やかに尿中に排泄され、主にイソプロピル基の酸化によって生じる第三級アルコール誘導体として排泄される。


備考

カルバクロールはチモールの異性体である。どちらも強い抗菌作用をもち、脂性肌やニキビができやすい肌向けの石けんやスキンケアに使われる。抗酸化作用も顕著である。

オレガノ油の経口使用について、抗菌作用の研究が進められている。