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ネロール

Nerol

(2Z)-3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ol

(Z)-Geraniol · cis-Geraniol

Aliphatic monoterpenoid alkene alcohol · C₁₀H₁₈O

ネロールの化学構造
2D構造 PubChem / NCI CIR

化学情報

CAS番号 CAS
106-25-2
分子式
C₁₀H₁₈O
分子量
154.25 g/mol
香り
柔らかなローズ、フレッシュで清潔感があり、ゲラニオールより甘さが控えめ。ゲラニオールのZ異性体。

安全性

皮膚感作物質 · 注意して使用

ネロールはゲラニオールのZ異性体で、多くの花や柑橘の葉の精油に含まれる。この化合物は顕著な皮膚感作活性を示す。

皮膚。原液のネロールはウサギ皮膚に中等度の刺激を示した。ボランティア25名を対象とした4%パッチテストでは、刺激も感作も生じなかった。しかし、香料感作が確認された皮膚炎患者218名を対象とした世界多施設共同研究では、13名(6.0%)が5%ネロールに反応した。in vitro試験では、ネロールに光毒性はなかった。

急性毒性。ラットの急性経口LD50は4.5 g/kg。ウサギの急性経皮LD50は5 g/kgを超えた。

生殖。72時間のニワトリ胚試験で、ネロールの催奇形性値は11.9%(対照は7.9%)であった。リナロールの異性体であるため、生殖毒性も同様である可能性がある。妊娠ラット試験では、リナロールは最大1,000 mg/kg/日で胎児毒性も催奇形性も引き起こさなかった。


使用基準

懸念レベル
中程度(皮膚感作物質)
感作率
香料感受性の皮膚炎患者の6.0%

含有精油

主な供給源
バジル レモン13.0 – 15.3 %
ダヴァナ10.0 %
ダマスクローズ0.8 – 8.7 %
レモンリーフ1.3 – 7.4 %
オレンジフラワー0.9 – 4.0 %
オレンジフラワーウォーター3.0 – 3.7 %
プロヴァンスローズ0 – 3.0 %
ハニーミルトル2.8 %
オーストラリアレモンバーム1.9 %
レモンタイム1.9 %
ガンディルート1.4 %
ワイルドベルガモット0.8 – 1.4 %
メリッサ0.6 – 1.3 %
ネロリ0.3 – 1.3 %
ゼラニウム0 – 1.2 %
メイチャン0.2 – 1.1 %

薬物動態

ネロール17〜55 gの経口投与量のうち約25〜30%が1対のジカルボン酸として回収される。これは、アリル位メチル基の1つが酸化されて生じる中間体ジオールを経て生成すると推定される。一部のネロールはグルクロン酸抱合体としても回収される。


備考

ネロールはゲラニオールおよびリナロールと異性体の関係にある。3つとも化学的に近く、ローズの香りの特徴に寄与する。