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ソラレン

Psoralen

7H-Furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one

Ficusin · Furo[3,2-g]coumarin

Tricyclic benzofuranoid lactone · C₁₁H₆O₃

ソラレンの化学構造
2D構造 PubChem / NCI CIR

化学情報

CAS番号 CAS
66-97-7
分子式
C₁₁H₆O₃
分子量
186.16 g/mol
香り
ほぼ無臭で、柑橘やセリ科の精油に潜む光毒性成分。

安全性

光毒性 · 変異原性 · IFRAおよびEUで禁止

ソラレンは、動物とヒトに顕著な光感作と光毒性を引き起こすフラノクマリン類の一つである。欧州連合とSCCPは化粧品に厳しい上限を課している。

光毒性。UVAと組み合わさると、ソラレンはDNA損傷と持続的な皮膚の黒化を引き起こす。ヘンルーダ、ビターオレンジ、FCF処理していないベルガモットの精油に強い光毒性を与えているのはこの成分である。

変異原性。ソラレンはSOSクロモテストで陽性であり、ヒトリンパ球とHepG2肝がん細胞で遺伝毒性を示した。HPRT試験で変異原性を示し、5 µg/mLを超えると小核試験で光遺伝毒性を示した。

CYP相互作用。ソラレンはミクロソームCYP3Aの強力な阻害剤で、IC50は5.1 µMである。ヒト肝臓ではCYP3A4をより弱く阻害し、IC50は116〜257 µMである。


使用基準

懸念レベル
高 · 光毒性・変異原性あり
EU SCCNFP上限
すべての化粧品でフロクマリン様物質は1 ppm
含有量の多い精油
ヘンルーダ0.015% · アンジェリカ根0.011%

含有精油

主な供給源
ヘンルーダ0.015 %
アンジェリカ根0.0112 %
タジェッテ0.011 %
ビターオレンジ0.007 %
ベルガモット0 – 0.0026 %

備考

ソラレンは医療分野で、乾癬や白斑に対するPUVA療法においてUVAとともに厳重な管理下で用いられる。化粧品と香料では、ソラレンおよび関連するフラノクマリン類は1 ppmに制限されている。