Carvone
2-Methyl-5-(1-methylethenyl)-2-cyclohexene-1-one
p-Mentha-6,8-dien-2-one
化学組成 · Constituent
2-Methyl-5-(1-methylethenyl)-2-cyclohexene-1-one
p-Mentha-6,8-dien-2-one
化学組成 · Constituent
Carvone tồn tại hai dạng đồng phân quang học. (+)-Carvone tạo mùi caraway, (-)-carvone tạo mùi spearmint. Hai dạng có hồ sơ độc tính tương tự nhưng (-)-carvone phản ứng da nhiều hơn.
Trên da. Bôi nguyên chất trên thỏ gây ban đỏ 24 giờ. Patch test ở 2 phần trăm trên người không kích ứng và không mẫn cảm. Ở 5 phần trăm trên 541 bệnh nhân viêm da, có 15 phản ứng dương tính (2.8 phần trăm) với (-)-carvone. (-)-Carvone được xác định là một trong các sản phẩm oxi hoá gây mẫn cảm của limonene.
Ca lâm sàng: một phụ nữ 58 tuổi viêm môi mãn tính do (-)-carvone trong kem đánh răng; tình trạng phục hồi khi đổi sản phẩm.
Đường uống. LD50 cấp tính carvone không xác định đồng phân là 1.640 mg/kg ở chuột và 766 mg/kg ở chuột lang. (+)-Carvone có LD50 đường uống chuột 3.710 mg/kg.
Bán mãn tính. Cho chuột ăn 1 phần trăm (khoảng 500 mg/kg/ngày) trong 14 ngày tăng cholesterol và triglyceride huyết thanh, giảm tăng cân và tiêu thụ thức ăn. Liều 10.000 ppm trong 16 tuần gây chậm phát triển và teo tinh hoàn. NOAEL 13 tuần ở chuột là 93 mg/kg (+)-carvone; ở 750–1.500 mg/kg phần lớn chuột tử vong.
Sinh sản. Liều cao gây thoái hoá tinh hoàn và giảm tinh trùng ở chuột đực.
Carvone exists in two optical isomers. (+)-Carvone gives the caraway note; (-)-carvone gives the spearmint note. The two isomers have similar toxicity profiles but (-)-carvone is more skin-reactive.
Skin. Undiluted on rabbit skin caused 24-hour erythema. A 2 percent patch test on humans gave no irritation or sensitization. At 5 percent on 541 dermatitis patients, 15 reacted (2.8 percent) to (-)-carvone. (-)-Carvone is one of the sensitizing oxidation products of limonene.
Clinical case: a 58-year-old woman with chronic erosive cheilitis caused by (-)-carvone in toothpaste; resolved on switching products.
Oral. Acute oral LD50 for unspecified carvone is 1,640 mg/kg in rats and 766 mg/kg in guinea pigs. (+)-Carvone has rat oral LD50 of 3,710 mg/kg.
Subchronic. Rats fed 1 percent (about 500 mg/kg/day) for 14 days showed elevated serum cholesterol and triglycerides, reduced weight gain and feed intake. At 10,000 ppm for 16 weeks, growth retardation and testicular atrophy occurred. The 13-week (+)-carvone NOAEL in rats is 93 mg/kg; at 750–1,500 mg/kg most rats died.
Reproductive. High doses cause testicular degeneration and reduced sperm in male rats.
| Spearmint | 57.2 – 71.6 % |
| Caraway | 47.3 – 59.5 % |
| Dill seed (European) | 27.3 – 53.3 % |
| Balsamite | 51.5 % |
| Verbena (white) | 43.3 – 46.1 % |
| Dill weed | 31.6 – 42.4 % |
| Dill seed (Indian) | 17.4 – 23.1 % |
Carvone chuyển hoá qua oxi hoá và liên hợp glucuronide ở thỏ. (+)-Carvone được chuyển hoá nhanh hơn (-)-carvone trong tế bào gan chuột và người. Hợp chất bôi da hấp thu nhanh, chuyển hoá phụ thuộc đồng phân.
Cả (+)- và (-)-carvone kéo dài thời gian gây ngủ pentobarbital ở chuột, có thể qua điều biến CYP.
Carvone is metabolized through oxidation and glucuronide conjugation in rabbits. (+)-Carvone is metabolized faster than (-)-carvone in rat and human hepatocytes. Dermally applied carvone is rapidly absorbed, with stereoselective metabolism.
Both (+)- and (-)-carvone prolong pentobarbital sleep in rats, likely through CYP modulation.
(-)-Carvone là cấu tử quan trọng trong kem đánh răng và kẹo cao su mint. Một số người nhạy cảm có thể bị viêm môi mãn tính khi tiếp xúc kéo dài.
Hai đồng phân khác mùi hoàn toàn cho cùng cấu trúc phân tử là ví dụ kinh điển về vai trò của lập thể trong hương liệu.
(-)-Carvone is a key constituent of mint toothpaste and chewing gum. Some sensitive individuals may develop chronic cheilitis with prolonged contact.
The two isomers having entirely different aromas from the same molecular structure is a classic illustration of stereochemistry in fragrance.