カルボン

カルボンには2つの光学異性体がある。(+)-カルボンはキャラウェイの香り、(-)-カルボンはスペアミントの香りを与える。2つの異性体の毒性プロファイルは似ているが、(-)-カルボンのほうが皮膚反応を起こしやすい。

皮膚。ウサギの皮膚に原液を適用すると24時間の紅斑が生じた。ヒトでの2%のパッチテストでは、刺激も感作も認められなかった。皮膚炎患者541名に5%で試験したところ、15名（2.8%）が (-)-カルボンに反応した。(-)-カルボンはリモネンの感作性酸化生成物の一つである。

臨床例：58歳の女性が、歯磨き粉に含まれる (-)-カルボンにより慢性びらん性口唇炎を発症し、製品を変えたところ治まった。

経口。種類を特定しないカルボンの急性経口 LD50 は、ラットで 1,640 mg/kg、モルモットで 766 mg/kg。(+)-カルボンのラット経口 LD50 は 3,710 mg/kg。

亜慢性。1%（約 500 mg/kg/日）を14日間与えたラットでは、血清コレステロールとトリグリセリドが上昇し、体重増加と摂餌量が減少した。10,000 ppm を16週間与えると、成長遅延と精巣萎縮が起こった。ラットにおける (+)-カルボンの13週間 NOAEL は 93 mg/kg で、750–1,500 mg/kg ではほとんどのラットが死亡した。

生殖。高用量では雄ラットに精巣変性と精子の減少が起こる。

カルボンはウサギでは酸化とグルクロン酸抱合によって代謝される。ラットとヒトの肝細胞では、(+)-カルボンは (-)-カルボンより速く代謝される。経皮適用したカルボンは速やかに吸収され、立体選択的に代謝される。

(+)- と (-)-カルボンはいずれもラットのペントバルビタール睡眠を延長させる。おそらく CYP の調節による。

(-)-カルボンはミント味の歯磨き粉やチューインガムの主要成分である。敏感な人では、長期の接触により慢性口唇炎を起こすことがある。

同じ分子構造から2つの異性体がまったく異なる香りをもつことは、香りにおける立体化学を示す古典的な例である。