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サンタロール

Santalol

(R,Z)-5-(2,3-dimethyltricyclo[2.2.1.0²,⁶]hept-3-yl)-2-methyl-2-penten-1-ol

α-Santalol · β-Santalol · cis-α-Santalol · cis-β-Santalol

Bicyclic sesquiterpenoid alkene alcohol · C₁₅H₂₄O

サンタロールの化学構造
2D構造 PubChem / NCI CIR

化学情報

CAS番号 CAS
115-71-9
分子式
C₁₅H₂₄O
分子量
220.35 g/mol
香り
サンダルウッドの特徴的な香りで、柔らかくクリーミー、長く続くバルサム調の余韻。

安全性

懸念は低い · 日本人集団では軽度の感作性

サンタロールは主に(Z)-α-サンタロールと(Z)-β-サンタロールの2つの異性体からなり、イーストインディアンサンダルウッド精油の主成分である。大多数の使用者にとって安全であり、白人集団での感作率は低い。

皮膚。20%では、ボランティア5名に刺激性がなく、ボランティア25名にアレルギー性もなかった。香料感受性の皮膚炎患者を対象とした世界多施設共同研究では、178名中2名が5%サンタロール混合物に反応し、その割合は1.12%であった。

日本人での感作。化粧品皮膚炎の日本人患者4,266名のうち、57名が2%サンタロールに反応し、その割合は1.34%であった。東アジア系の人にはより低い濃度を用いるべきである。

経口。ラットの急性経口LD50は3.8 g/kg。ウサギの急性経皮LD50は5 g/kgを超えた。

発がん性。(Z)-α-サンタロールはDMBA/TPA誘発皮膚乳頭腫の発生率を100%から23〜40%に低下させ、乳頭腫の数を約10分の1に減らした。また、腫瘍促進の指標であるODC活性を60〜89%低下させた。(Z)-β-サンタロールも同様の活性を示す。両異性体ともマウスでUVB誘発皮膚がんを有意に抑制した。


使用基準

懸念レベル
白人では低 · 東アジア人では中程度
注目すべき特性
in vivoでの皮膚がん化学予防活性が確認されている
含有量の多い精油
イーストインディアンサンダルウッド(α+β)65〜90%

含有精油

主な供給源
イーストインディアンサンダルウッド46.2 – 59.9 % α / 20.5 – 29.0 % β
ニューカレドニアンサンダルウッド42.3 % α / 17.5 % β
ウェスタンオーストラリアンサンダルウッド15.3 – 17.0 % α / 4.6 – 5.9 % β

備考

サンタロールは、サンダルウッドの薬理的性格と感覚的性格の両方を担うセスキテルペンアルコールである。分子量が大きく蒸発が遅いため、調香では天然の保留剤となる。