Santalol
(R,Z)-5-(2,3-dimethyltricyclo[2.2.1.0²,⁶]hept-3-yl)-2-methyl-2-penten-1-ol
α-Santalol · β-Santalol · cis-α-Santalol · cis-β-Santalol
化学組成 · Constituent
(R,Z)-5-(2,3-dimethyltricyclo[2.2.1.0²,⁶]hept-3-yl)-2-methyl-2-penten-1-ol
α-Santalol · β-Santalol · cis-α-Santalol · cis-β-Santalol
化学組成 · Constituent
Santalol gồm hai đồng phân chính (Z)-α-santalol và (Z)-β-santalol, là cấu tử chủ đạo của tinh dầu đàn hương Đông Ấn. Hợp chất an toàn cho hầu hết người dùng, với tỉ lệ mẫn cảm thấp ở dân số Caucasian.
Trên da. Ở 20 phần trăm không kích ứng trên 5 tình nguyện và không gây dị ứng trên 25 tình nguyện. Trong nghiên cứu đa trung tâm trên bệnh nhân mẫn cảm với hương liệu, 2 trên 178 phản ứng với 5 phần trăm hỗn hợp santalol, tỉ lệ 1.12 phần trăm.
Mẫn cảm da Nhật Bản. Tổng 4.266 người Nhật bị viêm da mỹ phẩm, 57 phản ứng với 2 phần trăm santalol, tỉ lệ 1.34 phần trăm. Nồng độ thấp hơn nên được dùng cho người Á gốc.
Đường uống. LD50 cấp tính trên chuột 3.8 g/kg. LD50 da trên thỏ vượt 5 g/kg.
Ung thư. (Z)-α-Santalol giảm tỉ lệ u nhú da do DMBA/TPA từ 100 phần trăm xuống 23 đến 40 phần trăm và giảm số u khoảng 10 lần. Cũng ức chế hoạt tính ODC, dấu hiệu thúc đẩy u, 60 đến 89 phần trăm. (Z)-β-Santalol có hoạt tính tương tự. Cả hai đồng phân ức chế đáng kể ung thư da do UVB trên chuột nhắt.
Santalol comprises two principal isomers (Z)-α-santalol and (Z)-β-santalol, the dominant constituents of East Indian sandalwood oil. The compound is safe for most users, with low sensitization rates in Caucasian populations.
Skin. At 20 percent it was not irritating on 5 volunteers nor allergenic on 25 volunteers. In a worldwide multicenter study of fragrance-sensitive dermatitis patients, 2 of 178 reacted to 5 percent santalol mixture, a rate of 1.12 percent.
Japanese sensitization. Across 4,266 Japanese patients with cosmetic dermatitis, 57 reacted to 2 percent santalol, a rate of 1.34 percent. Lower concentrations should be used for individuals of East Asian origin.
Oral. Acute oral LD50 in rats was 3.8 g/kg. Acute dermal LD50 in rabbits exceeded 5 g/kg.
Cancer. (Z)-α-Santalol reduced DMBA/TPA-induced skin papilloma incidence from 100 percent to 23 to 40 percent and reduced papilloma numbers by about 10-fold. It also reduced ODC activity, a tumor promotion marker, by 60 to 89 percent. (Z)-β-Santalol shows similar activity. Both isomers significantly inhibited UVB-induced skin cancer in mice.
| Sandalwood (East Indian) | 46.2 – 59.9 % α / 20.5 – 29.0 % β |
| Sandalwood (New Caledonian) | 42.3 % α / 17.5 % β |
| Sandalwood (Western Australian) | 15.3 – 17.0 % α / 4.6 – 5.9 % β |
Santalol là sesquiterpene alcohol mang đặc trưng dược lý lẫn cảm quan của gỗ đàn hương. Phân tử có khối lượng cao, bay hơi chậm, đóng vai trò fixative tự nhiên trong nước hoa.
Santalol is the sesquiterpene alcohol that carries both the pharmacological and sensory character of sandalwood. Its high molecular weight and slow evaporation make it a natural fixative in perfumery.