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フェネチルイソチオシアネート

Phenylethyl isothiocyanate

(2-Isothiocyanatoethyl)benzene

2-Phenylethyl isothiocyanate · β-Phenylethyl isothiocyanate · Phenethyl isothiocyanate · PEITC

Benzenoid thiocarbonyl compound · C₉H₉NS

フェネチルイソチオシアネートの化学構造
2D構造 PubChem / NCI CIR

化学情報

CAS番号 CAS
2257-09-2
分子式
C₉H₉NS
分子量
163.24 g/mol
香り
刺激的で鋭く、ホースラディッシュやマスタードを思わせ、催涙性がある。

安全性

強い刺激物 · 化粧品用途には不可

PEITCはホースラディッシュの根やマスタードシードを潰したときにのみ放出される。強い刺激物であり、局所使用や化粧品用途には適さない。

変異原性。PEITCは、ヒトの食事曝露に関連しうる濃度で、インドホエジカ細胞株に染色体異常を引き起こした。5 mM以上では、PEITC自体がヒトHepG2肝がん細胞にDNA損傷を引き起こした。

発がん性。雄ラットへの0.01%を超える経口投与は膀胱発がんを促進し、肝腫瘍もより弱く促進した。一方で、PEITCはニトロソアミンやNNKによる肺腫瘍からげっ歯類を保護し、多くのモデルで前立腺がん・大腸がん・肺がんを抑制した。この二面的な作用により、この化合物はがん治療の有望な候補である一方、日常的な消費者曝露には適さない。

作用機序。がん細胞において、PEITCはカスパーゼ-3やp53の活性化を含む複数の経路を通じてアポトーシスを誘導する。


使用基準

懸念レベル
高 · 化粧品用途には不可
含有量の多い精油
ホースラディッシュ38〜51%
発生する条件
根や種子を潰す、または傷つけたとき

含有精油

主な供給源
ホースラディッシュ38.4 – 51.3 %
マスタード2.4 – 5.0 %

薬物動態

PEITCはメルカプトピルビン酸とN-アセチルシステイン抱合体に代謝される。実験動物では年齢によって代謝が異なる。


備考

PEITCは幅広い抗がん活性から、最も広く研究されているイソチオシアネートの一つである。アブラナ科野菜からの食事曝露は、ホースラディッシュ精油中の濃度よりはるかに低い。