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β-シトロネラール

β-Citronellal

3,7-Dimethyl-6-octenal

Citronellal · 2,3-Dihydrocitral

Aliphatic monoterpenoid alkene aldehyde · C₁₀H₁₈O

β-シトロネラールの化学構造
2D構造 PubChem / NCI CIR

化学情報

CAS番号 CAS
2385-77-5
分子式
C₁₀H₁₈O
分子量
154.25 g/mol
香り
フレッシュなシトロネラ調で、軽くフローラル、ほのかにウッディ。シトロネラとコンブバに特徴的な香りである。

安全性

弱〜中程度の感作物質

β-シトロネラールは、シトロネラ、レモンユーカリ、コンブバ リーフの精油の主成分である。

皮膚:ボランティア25名に対する4%のパッチテストでは、刺激も感作も生じなかった。ただし軽度の刺激物質で、ときに感作を起こすと報告されており、シトロネラ精油による皮膚炎の原因と考えられている。パッチテストで確認された2症例で、シトロネラールが原因物質と特定されている。

経口:ラットの急性経口LD50は5 g/kgを超え、ウサギの経皮LD50は2.5 g/kgである。

生殖:シトロネラールはニワトリ胚への注射で奇形を引き起こした。72時間の試験では、対照の7.9%に対し、シトロネラールの催奇形値は12%であった。ヒトへの関連性は不明である。

変異原性:エームス試験で変異原性はない。PROD阻害を介した抗変異原活性を示す。ハムスター細胞での遺伝毒性の結果は一貫していない。


使用基準

感作
弱〜中程度
含有量の多い精油
レモンユーカリ 67–86% · コンブバ リーフ 59–82% · シトロネラ 5–47%

含有精油

主な供給源
レモンユーカリ66.9 – 86.2 %
コンブバ リーフ58.9 – 81.5 %
シトロネラ5.2 – 46.8 %
コンブバ フルーツ0.4 – 16.8 %
メリッサ4.5 – 13.3 %
レモンティーツリー6.8 %
レモンリーフ1.5 – 2.9 %

薬物動態

ウサギでは、シトロネラールの多く(約25%)がグルクロン酸と抱合され、一部はジカルボン酸として排泄される。


備考

シトロネラールは、シトロネラ精油の蚊よけ作用を担う主要成分である。工業的なメントール合成にも用いられる。