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シンナムアルデヒド

Cinnamaldehyde

3-Phenyl-2-propenal

Cinnamal · Cinnamic aldehyde · β-Phenylacrolein

Phenylpropenoid aldehyde · C₉H₈O

シンナムアルデヒドの化学構造
2D構造 PubChem / NCI CIR

化学情報

CAS番号 CAS
14371-10-9
分子式
C₉H₈O
分子量
132.16 g/mol
香り
シナモンを特徴づける香りで、温かくスパイシーで甘く、カシアの個性をもつ。

安全性

皮膚感作物質 · IFRA で制限

シンナムアルデヒドは、シナモンバーク、カシアバーク、カシアリーフの主成分である。重要な皮膚感作物質かつ刺激物であり、中程度の香料アレルゲンに分類されている。

皮膚。3%での48時間パッチテストでは刺激はなかったが、8%では重度の刺激がみられた。マキシミゼーション試験では、0.5%で8%、2%で44%、8%で32%が感作された。シンナムアルデヒドは濃度依存的に非免疫性の即時型接触反応(じんましん)を引き起こす。

欧州の皮膚炎患者25,000名超を対象とした研究を通じて、1–5%のシンナムアルデヒドに対する反応率は、パーソナルケア製品中の濃度が下がるにつれて1980年から1996年にかけて低下した。

経口。ラットの急性経口 LD50 は 2.2 g/kg、ウサギの経皮 LD50 は 5 g/kg を超える。

亜慢性。強制経口投与によるラットの90日間 NOAEL は 215 mg/kg/日。1,075 mg/kg/日を90日間投与すると、前胃の損傷と死亡率の上昇が起こった。

生殖。妊娠6–15日のラットに 5–250 mg/kg/日を強制経口投与した試験では、母体の NOAEL は 50 mg/kg/日、発生毒性の NOAEL は 250 mg/kg/日であった。

心血管系。抗血小板凝集作用があり、抗凝固薬との薬物相互作用の可能性がある。

変異原性。S9 を加えたエームス試験で変異原性はなく、全般に抗変異原性を示す。この化合物が引き起こすのは真の遺伝毒性ではなく適応応答である。

感作を考慮した推奨される皮膚への最大使用濃度は0.05%。IFRA は洗い流さない製品で0.05%に制限している。


使用基準

IFRA上限(洗い流さない製品)
最終製品中0.05%
EU の表示義務
洗い流す製品で100 ppm、洗い流さない製品で10 ppmを超える場合
感作の強さ
高い、中程度のアレルゲン
妊娠中と抗凝固薬
シンナムアルデヒドを多く含む精油の経口使用を避ける
含有量の多い精油
カシアバーク 73–89% · シナモンバーク 63–76%

含有精油

主な供給源
カシア54.6 – 90.1 %
シナモンバーク63.1 – 75.7 %
バクル1.3 %
シナモンリーフ0.6 – 1.1 %

薬物動態

ラットに経口投与すると、シンナムアルデヒドの75–85%が消化管に分布する。主な代謝経路は、β酸化による安息香酸への分解と、馬尿酸としての尿中排泄(82–85%)である。

ラットに 500 mg/kg の高用量を与えると、低用量に比べて代謝プロファイルが大きく変わり、馬尿酸はわずか7.6%、安息香酸が73.3%となる。

シンナムアルデヒドはヒトの皮膚でシンナミルアルコールとケイ皮酸へと代謝される。摘出した女性の皮膚に 10 μL を24時間閉塞適用すると、9.4%が吸収された。


備考

シンナムアルデヒドは古典的なシナモンの香りを決定づける。強い抗菌作用をもち、天然の保存料として働く。

25年以上にわたる臨床データは、パーソナルケア製品中の濃度を下げることが集団の感作率の低下に有効であることを示している。