Allyl isothiocyanate
3-Isothiocyanato-1-propene
Allyl isosulfocyanate
化学組成 · Constituent
イソチオシアン酸アリルは粘膜と皮膚に対する強い刺激物である。IFRA と欧州連合は、香料および化粧品への使用を全面的に禁止している。
皮膚。野菜や食品による接触アレルギーが疑われる皮膚炎患者259名のうち、マスタードでパッチテストを行って陽性反応を示したのは2名のみであった。この化合物は刺激性が高いため、局所使用には適さない。
経口。ラットの急性経口 LD50 は 340〜490 mg/kg で、中程度である。50 mg/kg を20日間与えたラットでは、全例に急性〜亜急性の胃潰瘍が生じた。20 mg/kg では半数に潰瘍が生じた。
生殖。妊娠ラットに 50 mg/kg を2日連続で皮下注射すると、胚の死亡と胎児体重の減少が起きた。
肝臓。イソチオシアン酸アリルおよびそのグルタチオン抱合体と N-アセチルシステイン抱合体は、ラット肝細胞に対してかなりの毒性を示す。
発がん性。2年間の試験で、12 または 25 mg/kg を週5回与えた雄ラットに膀胱の乳頭腫が生じた。雌ラットでは皮下線維肉腫について不確かな証拠が示された。
| ホースラディッシュ | 44.3 – 55.7 % |
| マスタード | 23.2 – 68.8 % |
イソチオシアン酸アリルはメルカプツール酸へと代謝され、N-アセチルシステインと抱合される。ラットとマウスでは、経口投与量の80%以上が48時間以内に N-acetyl-S-(N-allylthiocarbamoyl)-L-cysteine として尿中に排泄される。
この活性化合物はキャベツやブロッコリーなどのアブラナ科野菜にも含まれるが、その濃度はマスタード精油よりはるかに低い。
イソチオシアン酸アリルは、マスタード、ホースラディッシュ、わさびの辛味と香りを決定づける化合物である。
低濃度では、ごく小さな ADI 上限のもとで食品香料として使用される。
ECETOC のグループレビューは、イソチオシアン酸アリルを中程度のアレルゲンに分類しており、製品中1%以上で感作反応を引き起こす可能性が高いとしている。