Perillyl alcohol
4-(1-Methylethenyl)-1-cyclohexene-1-methanol
Perilla alcohol · Perillic alcohol · p-Mentha-1,8-dien-7-ol · Isocarveol
化学組成 · Constituent
ペリリルアルコールはリモネンの代謝物で、シソ精油に少量含まれる。局所使用には安全である。臨床研究で用いられる高用量の経口投与では、吐き気と疲労を引き起こす。
皮膚。ボランティア25名に4%でパッチテストを行ったところ、刺激も感作もみられなかった。皮膚がんの第1相試験では、0.76%を1日2回30日間塗布しても、25名の被験者に皮膚毒性も全身毒性も生じなかった。
経口。ラットの急性経口LD50は2.1 g/kg。ウサギの急性経皮LD50は5 g/kgを超えた。ラットにおける6週間の混餌MTDは2.5 g/kgであった。
ヒトでの毒性。複数の第1相・第2相臨床試験で、1日あたり1,200〜8,400 mg/m2(31〜218 mg/kg相当)の経口投与は、大多数の患者に吐き気、嘔吐、疲労、消化器症状を引き起こし、治療用量を制限することが多かった。
心血管系および呼吸器系。脳腫瘍患者に55 mgを1日4回、6か月間鼻腔内投与した試験では、毒性の臨床徴候は観察されなかった。血液学的・生化学的パラメータは正常のままであった。
| シソ | 5.4 % |
ペリリルアルコールは、リモネンと同様に、ラットでもヒトでも速やかにペリル酸、ジヒドロペリル酸、およびそれらの少量のメチルエステルに代謝される。ジヒドロペリル酸の(Z)体と(E)体が等量みられ、未変化のペリリルアルコールも少量認められる。
ペリルアルデヒドはこの経路における主要な中間代謝物である。
ペリリルアルコールは化学予防剤として広く研究されてきた。多数のがん細胞株でアポトーシスを誘導し、乳がん・大腸がん・肺がん・皮膚がん・脳腫瘍のマウスモデルで腫瘍増殖を抑制する。
ラベンダー精油の成分として逸話的に挙げられることが多いが、現在の組成分析ではその存在は確認されていない。