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ペリリルアルコール

Perillyl alcohol

4-(1-Methylethenyl)-1-cyclohexene-1-methanol

Perilla alcohol · Perillic alcohol · p-Mentha-1,8-dien-7-ol · Isocarveol

Monocyclic monoterpenoid alkene alcohol · C₁₀H₁₆O

ペリリルアルコールの化学構造
2D構造 PubChem / NCI CIR

化学情報

CAS番号 CAS
57717-97-2
分子式
C₁₀H₁₆O
分子量
152.23 g/mol
香り
フレッシュで、ほのかにシソのよう、柔らかなウッド、シトラスの余韻。

安全性

懸念は低い · 局所使用は安全

ペリリルアルコールはリモネンの代謝物で、シソ精油に少量含まれる。局所使用には安全である。臨床研究で用いられる高用量の経口投与では、吐き気と疲労を引き起こす。

皮膚。ボランティア25名に4%でパッチテストを行ったところ、刺激も感作もみられなかった。皮膚がんの第1相試験では、0.76%を1日2回30日間塗布しても、25名の被験者に皮膚毒性も全身毒性も生じなかった。

経口。ラットの急性経口LD50は2.1 g/kg。ウサギの急性経皮LD50は5 g/kgを超えた。ラットにおける6週間の混餌MTDは2.5 g/kgであった。

ヒトでの毒性。複数の第1相・第2相臨床試験で、1日あたり1,200〜8,400 mg/m2(31〜218 mg/kg相当)の経口投与は、大多数の患者に吐き気、嘔吐、疲労、消化器症状を引き起こし、治療用量を制限することが多かった。

心血管系および呼吸器系。脳腫瘍患者に55 mgを1日4回、6か月間鼻腔内投与した試験では、毒性の臨床徴候は観察されなかった。血液学的・生化学的パラメータは正常のままであった。


使用基準

局所使用での懸念レベル
低
経口上限
31 mg/kg/日以上の用量では通常、消化器症状が生じる
注目すべき特性
化学予防活性が広く研究されている

含有精油

主な供給源
シソ5.4 %

薬物動態

ペリリルアルコールは、リモネンと同様に、ラットでもヒトでも速やかにペリル酸、ジヒドロペリル酸、およびそれらの少量のメチルエステルに代謝される。ジヒドロペリル酸の(Z)体と(E)体が等量みられ、未変化のペリリルアルコールも少量認められる。

ペリルアルデヒドはこの経路における主要な中間代謝物である。


備考

ペリリルアルコールは化学予防剤として広く研究されてきた。多数のがん細胞株でアポトーシスを誘導し、乳がん・大腸がん・肺がん・皮膚がん・脳腫瘍のマウスモデルで腫瘍増殖を抑制する。

ラベンダー精油の成分として逸話的に挙げられることが多いが、現在の組成分析ではその存在は確認されていない。