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イソサフロール

Isosafrole

1-Propenyl-3,4-methylenedioxybenzene

(E)-Isosafrole · trans-Isosafrole

Phenylpropenoid ether · C₁₀H₁₀O₂

イソサフロールの化学構造
2D構造 PubChem / NCI CIR

化学情報

CAS番号 CAS
4043-71-4
分子式
C₁₀H₁₀O₂
分子量
162.18 g/mol
香り
軽いサッサフラス調で甘く、アニスやルートビアのニュアンスをもつ。

安全性

発がん性の疑い · IFRA規制対象

イソサフロールはサフロールの位置異性体で、イランイラン精油に痕跡量含まれる。サフロールと同様の肝発がんリスクがあるため、EUとIFRAが厳しく制限している。

経口:急性経口LD50はラットで1.34 g/kg、マウスで2.47 g/kgである。

亜慢性:5,000 ppmを2年間、10,000 ppmを11週間混餌投与したラットでは、両用量で成長遅延、肝腫大、顕微鏡レベルの軽度の肝障害がみられた。低用量では、ラット50匹中5匹に原発性肝腫瘍が生じた。

変異原性とがん:エームス試験で変異原性はない。遺伝毒性の報告は相反している。イソサフロールはげっ歯類に対する弱い肝発がん物質であり、非遺伝毒性の機序による可能性がある。高曝露では、3'-ヒドロキシイソサフロールが、サフロールの近接発がん代謝物である1'-ヒドロキシサフロールへ異性化する可能性がある。


使用基準

IFRA
サフロール+イソサフロール+ジヒドロサフロールの合計で0.01%を超えないこと
EU + UK
食品香料での標準許容量 0.001 g/kg
FDA
「リスト1化学物質」に指定されており、違法薬物の製造に使われうる

含有精油

主な供給源
イランイラン微量

薬物動態

ラットでは、イソサフロールの大部分(79%)がO-脱メチレン化されてカテコール誘導体となり、その一部はさらにO-メチル化体や側鎖還元体に変換される。メチレンジオキシ基が残るのは比較的わずかで、1',2'-ジオール(約2%)と3'-アルコールを生じる。イソサフロールはシトクロムP450およびP448の強力な誘導物質である。


備考

イソサフロールは天然ではサフロールとともに存在するが、濃度ははるかに低い。食品中のサフロールへの曝露を制限する措置は、イソサフロールにも及ぶことになる。