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グアイアコール

Guaiacol

1-Hydroxy-2-methoxybenzene

O-Methyl catechol · 2-Methoxyphenol · Anastil

Phenolic ether · C₇H₈O₂

グアイアコールの化学構造
2D構造 PubChem / NCI CIR

化学情報

CAS番号 CAS
90-05-1
分子式
C₇H₈O₂
分子量
124.14 g/mol
香り
スモーキーで焦げた木のような、薬のような香りで、刺激的かつ鋭い。

安全性

ヒトで顕著な毒性 · 注意

グアイアコールは置換フェノールで、ヒトに対する毒性が顕著なため大きな懸念がある。バーチタール精油の主成分である。

皮膚:原液をウサギの皮膚に塗布すると中程度から重度の刺激があった。ボランティア25名に対する2%のパッチテストでは、刺激も感作も生じなかった。ヒトでは2 gを超える経皮吸収は危険となりうると報告されている。

ヒトへの毒性:ヒトで死亡を引き起こした最小用量は50 mg/kgで、体重70 kgの成人では3.5 gに相当する。グアイアコール5 mLの摂取で9歳の女児が死亡した。中毒では刺激、灼熱痛、嘔吐、循環虚脱、ときに血性下痢が生じる。

経口・経皮:ラットの急性経口LD50は1〜2 g/kg、絶食させた若齢ラットでは725 mg/kgである。ウサギの急性経皮LD50は4.6 g/kgである。

変異原性とがん:エームス試験で変異原性はないが、ほかのいくつかの試験では遺伝毒性を示す。グアイアコールを含む混合物である木クレオソートは、96〜103週間の試験で発がん性を示さなかった。


使用基準

懸念レベル
高い(ヒトで顕著な毒性)
規制状況
カナダでは木クレオソートの化粧品成分としての使用を禁止
最小致死量(ヒト)
50 mg/kg、成人で約3.5 g
含有量の多い精油
バーチタールの主成分

含有精油

主な供給源
バーチタール主成分
カデ アンレクティファイドtr – 1.5 %
ユーカリ マッカーサリ0.8 – 1.0 %

薬物動態

ウサギでは、グアイアコールの大部分が硫酸抱合体およびグルクロン酸抱合体として尿中に排泄され、一部は未変化のまま肺から呼出される。ラットではO-脱メチル化も起こり、カテコール抱合体を生じる。


備考

グアイアコールは、ほかの動物種よりもヒトで毒性が高いと考えられる。バーチタール精油は伝統的にスモーキーな効果のために用いられるが、とくに注意を要する。