Guaiacol
1-Hydroxy-2-methoxybenzene
O-Methyl catechol · 2-Methoxyphenol · Anastil
化学組成 · Constituent
1-Hydroxy-2-methoxybenzene
O-Methyl catechol · 2-Methoxyphenol · Anastil
化学組成 · Constituent
Guaiacol là một phenol thay thế đáng quan ngại vì độc tính đáng kể ở người. Là cấu tử chính trong tinh dầu birch tar.
Trên da. Bôi nguyên chất trên da thỏ gây kích ứng trung bình đến nặng. Patch test ở 2 phần trăm trên 25 tình nguyện viên không gây kích ứng cũng không gây mẫn cảm. Hấp thu qua da hơn 2 g có thể gây nguy hiểm cho người.
Độc tính ở người. Liều thấp nhất gây chết ở người là 50 mg/kg, tương đương 3.5 g cho người lớn 70 kg. Nuốt 5 mL guaiacol đã gây chết một bé gái 9 tuổi. Ngộ độc gây kích ứng, đau rát, nôn mửa, suy tim mạch và có thể chảy máu đường tiêu hoá.
Đường uống và da. LD50 cấp tính qua đường uống trên chuột 1 – 2 g/kg, ở chuột trẻ nhịn ăn 725 mg/kg. LD50 trên thỏ qua da 4.6 g/kg.
Đột biến gen và ung thư. Không gây đột biến trong thử nghiệm Ames nhưng độc gen trong nhiều thử nghiệm khác. Wood creosote, hỗn hợp chứa guaiacol, không gây ung thư trong nghiên cứu 96 – 103 tuần.
Guaiacol is a substituted phenol of significant concern due to notable human toxicity. It is the main constituent of birch tar oil.
Skin. Applied undiluted to rabbit skin, it was moderately to severely irritating. A 2 percent patch test on 25 volunteers produced neither irritation nor sensitization. Percutaneous absorption of more than 2 g has been reported as potentially hazardous in humans.
Human toxicity. The lowest dose causing death in humans is 50 mg/kg, equivalent to 3.5 g for a 70 kg adult. Ingestion of 5 mL of guaiacol caused the death of a 9-year-old girl. Poisoning produces irritation, burning pain, vomiting, cardiovascular collapse and possibly bloody diarrhea.
Oral and dermal. Acute oral LD50 in rats is 1 to 2 g/kg, in young fasted rats 725 mg/kg. Acute dermal LD50 in rabbits is 4.6 g/kg.
Mutagenicity and cancer. Not mutagenic in the Ames test but genotoxic in several other assays. Wood creosote, a mixture containing guaiacol, was not carcinogenic in a 96- to 103-week study.
| Birch tar | Major constituent |
| Cade (unrectified) | tr – 1.5 % |
| Eucalyptus (macarthurii) | 0.8 – 1.0 % |
Trên thỏ, guaiacol chủ yếu được đào thải qua nước tiểu dưới dạng sulfate và glucuronide liên hợp, một phần không đổi qua phổi. Trên chuột, O-demethylation cũng xảy ra, tạo ra các catechol liên hợp.
In rabbits, guaiacol is largely excreted in urine as sulfate and glucuronide conjugates, with some unchanged compound exhaled via the lungs. In rats, O-demethylation also occurs, yielding catechol conjugates.
Guaiacol có khả năng độc cao hơn ở người so với các loài khác. Birch tar oil được dùng truyền thống cho hiệu ứng khói, cần thận trọng đặc biệt.
Guaiacol is probably more toxic in humans than in other species. Birch tar oil is traditionally used for smoky effects and requires particular caution.