Diallyl disulfide
Di-(2-propenyl) disulfide
Allyl disulfide · Garlicin · 4,5-Dithia-1,7-octadiene
化学組成 · Constituent
ジアリルジスルフィドはガーリック精油の主成分である。生物活性が高く、用量によって細胞毒性と肝保護作用の両方を示す。
皮膚:原液をウサギの皮膚に塗布すると刺激があった。ボランティア31名に対する1%のパッチテストでは感作はなかった。ニンニクに過敏な人では、5%のパッチテストで23例中18例に反応が生じたが、0.5%では反応はなかった。光アレルギー性および全身性の接触皮膚炎が報告されている。
経口:急性経口LD50はマウスで145 mg/kg(雄)および130 mg/kg(雌)、ラットで260 mg/kgである。ウサギの急性経皮LD50は3.6 g/kgである。
心血管:ジアリルジスルフィドはin vitroで強い抗血小板凝集活性を示す。
肝臓:2 mMでは肝細胞に細胞毒性を示すが、14.6 mg/kgの低用量の経口投与では、四塩化炭素による損傷からラットの肝臓を保護した。
変異原性とがん:状況により変異誘発を引き起こす作用と防ぐ作用の両方を示す。第II相解毒酵素を誘導し、大腸がん、肝がん、血液がん、乳がん、皮膚がんの細胞でアポトーシスを誘発する。
| ガーリック | 25.2 – 46.8 % |
| マスタード | 0 – 4.1 % |
マウスへの腹腔内注射後、2時間以内に80%以上が肝細胞質に集積する。ジアリルジスルフィドはラット肝細胞で主にアリルメルカプタンとアリルメチルスルフィドに代謝され、ラット摘出灌流肝ではジアリルスルフィドに還元される。
グルタチオンS-トランスフェラーゼやグルタチオンペルオキシダーゼなどの第II相解毒酵素を誘導する。これが肝保護作用と抗がん作用の両方を説明する主な機序である。
ジアリルジスルフィドはジアリルトリスルフィドとともに、ニンニク特有の香りと生物活性を担う。ガーリック、マスタード、オニオンなど硫化物に富む精油は、強烈な臭いと刺激のリスクから、香水や化粧品にはほとんど用いられない。