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アピオール(パセリ)

Apiole (parsley)

1-(2-Propenyl)-2,5-dimethoxy-3,4-methylenedioxybenzene

Parsley apiol · Parsley camphor · Apioline

Bicyclic phenylpropenoid ether · C₁₂H₁₄O₄

アピオール(パセリ)の化学構造
2D構造 PubChem / NCI CIR

化学情報

CAS番号 CAS
523-80-8
分子式
C₁₂H₁₄O₄
分子量
222.24 g/mol
香り
はっきりとしたパセリ調で、スパイシーで温かく、カンファー調の下地をもつ。

安全性

肝毒性 · 堕胎作用 · 厳しく制限

パセリアピオールは高用量で肝毒性、腎毒性、心毒性を示す。かつては違法な堕胎に用いられ、ヒトでの致死的中毒の記録がある。

経口。成人における最小致死累積量は 4.2 g(2.1 g/日を2日間)。最小の単回致死量は 8 g。中毒症状には発熱、激しい腹痛、膣出血、嘔吐、下痢がある。剖検では通常、肝臓、腎臓、消化管、ときに心臓組織に重度の損傷がみられる。

生殖。堕胎を引き起こす最小の1日量は、8日連続で 900 mg。妊娠2–7か月の女性5例の症例報告では、1例が流産して死亡、1例は流産せずに死亡、3例が流産して生存した。この化合物には蓄積作用がある。

肝臓。10 mL/kg の単回経口投与で、マウス12匹すべてが60時間以内に死亡し、肝臓と腎臓に肉眼的・顕微鏡的な損傷がみられた。

ヒトでの毒性はプレゴンと同程度と推定される。推奨される1日の経口最大量は 0.4 mg/kg で、成人では 28 mg に相当し、皮膚への最大使用濃度 0.76% に対応する。


使用基準

妊娠中
絶対禁忌
成人の1日経口最大量
0.4 mg/kg · 成人1人あたり約 28 mg
皮膚への最大使用濃度
0.76%
含有量の多い精油
パセリシード 11.3–67.5%

含有精油

主な供給源
パセリシード11.3 – 67.5 %

薬物動態

パセリアピオールの代謝では、ウサギでもイヌでも広範な酸化が起こる。ある中毒例では、最後の摂取から12日後にも尿中にアピオールが検出され、排泄が遅いことが示された。


備考

パセリアピオールは保管中に分解しやすい。この化合物の DNA への結合は弱く、腫瘍の発生との関連はない。

動物での毒性はヒトでの毒性よりはるかに低く、この事例ではげっ歯類からヒトへの外挿の限界が浮き彫りになっている。