Apiole (parsley)
1-(2-Propenyl)-2,5-dimethoxy-3,4-methylenedioxybenzene
Parsley apiol · Parsley camphor · Apioline
化学組成 · Constituent
1-(2-Propenyl)-2,5-dimethoxy-3,4-methylenedioxybenzene
Parsley apiol · Parsley camphor · Apioline
化学組成 · Constituent
Apiole của parsley là chất độc gan, thận và tim ở liều cao. Hợp chất từng được dùng để phá thai bất hợp pháp và có tiền sử ngộ độc gây tử vong ở người.
Đường uống. Liều gây chết thấp nhất ở người trưởng thành là 4.2 gram tổng cộng (2.1 g/ngày trong hai ngày). Liều duy nhất gây chết thấp nhất là 8 gram. Triệu chứng ngộ độc bao gồm sốt, đau bụng dữ dội, chảy máu âm đạo, nôn và tiêu chảy. Phẫu thuật tử thi thường thấy tổn thương nặng gan, thận, đường tiêu hoá và đôi khi tim.
Sinh sản. Liều thấp nhất gây phá thai là 900 mg/ngày trong tám ngày. Trong một loạt năm trường hợp phụ nữ mang thai 2–7 tháng, một bị sảy và tử vong, một không sảy nhưng tử vong, ba sảy và sống sót. Apiole của parsley có tác dụng tích luỹ.
Gan. Một liều uống 10 mL/kg gây tử vong toàn bộ 12 con chuột trong vòng 60 giờ với tổn thương đại thể và vi thể ở gan và thận.
Mức độ độc tính của apiole của parsley ở người được ước tính tương đương pulegone. Khuyến nghị liều uống tối đa hàng ngày 0.4 mg/kg, tương đương 28 mg cho người lớn, và tương đương nồng độ tối đa trên da 0.76 phần trăm.
Parsley apiole is hepatotoxic, nephrotoxic and cardiotoxic at high doses. Historically used to induce illegal abortion, the compound has a record of fatal poisoning in humans.
Oral. The lowest fatal cumulative dose in adults is 4.2 g (2.1 g/day for two days). The lowest single fatal dose is 8 g. Poisoning symptoms include fever, severe abdominal pain, vaginal bleeding, vomiting and diarrhea. Autopsies typically show severe damage to liver, kidneys, gastrointestinal tract and sometimes heart tissue.
Reproductive. The lowest abortifacient daily dose is 900 mg over eight consecutive days. In a five-case series of women 2–7 months pregnant, one aborted and died, one did not abort but died, three aborted and survived. The compound has a cumulative effect.
Liver. A single oral 10 mL/kg dose killed all 12 mice within 60 hours, with gross and microscopic damage to liver and kidney.
Human toxicity is estimated to be similar to pulegone. Recommended daily oral maximum is 0.4 mg/kg, equivalent to 28 mg for an adult, corresponding to a maximum dermal level of 0.76 percent.
| Parsley seed | 11.3 – 67.5 % |
Chuyển hoá apiole của parsley liên quan đến oxi hoá rộng ở cả thỏ và chó. Một trường hợp ngộ độc cho thấy vết apiole vẫn còn trong nước tiểu 12 ngày sau lần uống cuối, cho thấy bài tiết chậm.
Parsley apiole metabolism involves extensive oxidation in both rabbits and dogs. In one poisoning case, apiole was still detectable in urine 12 days after the last ingestion, indicating slow elimination.
Apiole của parsley nhạy với phân huỷ trong quá trình lưu trữ. Hợp chất phản ứng rất yếu với DNA và không liên quan đến phát triển khối u.
Mức độ độc tính trên động vật thấp hơn rất nhiều so với người, làm nổi bật giới hạn của ngoại suy từ chuột và thỏ sang người trong lĩnh vực này.
Parsley apiole is decomposition-sensitive in storage. The compound binds DNA only weakly and is not associated with tumor development.
Animal toxicity is far lower than human toxicity, highlighting the limits of rodent-to-human extrapolation in this case.