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アラントラクトン

Alantolactone

[3aR-(3aα,5β,8aβ,9aα)]-3a,5,6,7,8,8a,9,9a-Octahydro-5,8a-dimethyl-3-methylene-naphtho[2,3-b]furan-2(3H)-one

Helenin · Elecampane camphor · Eupatal · 5,11(13)-Eudesmadien-12,8-olide

Tricyclic sesquiterpenoid alkene lactone · C₁₅H₂₀O₂

アラントラクトンの化学構造
2D構造 PubChem / NCI CIR

化学情報

CAS番号 CAS
546-43-0
分子式
C₁₅H₂₀O₂
分子量
232.32 g/mol
香り
鋭いカンファー調で、軽くウッディ、苦みのある下地をもつ。

安全性

重要な皮膚感作物質 · 制限あり

アラントラクトンはキク科(Compositae)のセスキテルペンラクトン類に属し、皮膚感作で知られる化学グループである。

ハプテン活性。この分子は遊離アミノ酸や皮膚タンパク質と結合し、接触アレルギーを引き起こす。事前に感作されたモルモットおよびヒトの皮膚炎患者において、1%のパッチテストで25例中4例に陽性反応がみられた。

毒性分類。ドイツ語文献のレビューに基づき、アラントラクトンはカテゴリーA(重要な接触アレルゲン)に分類された。

生物活性。アラントラクトンは in vitro で複数のヒトがん細胞株に対して細胞毒性を示す。また、キノン還元酵素、グルタチオン還元酵素、グルタチオン S-トランスフェラーゼ、ヘムオキシゲナーゼなどの内因性解毒酵素を誘導する。


使用基準

懸念レベル
高 · 重要な皮膚感作物質
含有量の多い精油
エレカンペーン 52.4%
IFRA上限
エレカンペーンは IFRA により香料用途での使用が禁止されている

含有精油

主な供給源
エレカンペーン52.4 %

備考

アラントラクトンのタンパク質結合性は、皮膚感作、解毒酵素の誘導、がん細胞に対する細胞毒性という3つの性質を同時に説明する。

異性体のイソアラントラクトンは、出典文献で個別のプロファイルはないが、同様の性質を示す。