Alantolactone
[3aR-(3aα,5β,8aβ,9aα)]-3a,5,6,7,8,8a,9,9a-Octahydro-5,8a-dimethyl-3-methylene-naphtho[2,3-b]furan-2(3H)-one
Helenin · Elecampane camphor · Eupatal · 5,11(13)-Eudesmadien-12,8-olide
化学組成 · Constituent
アラントラクトンはキク科(Compositae)のセスキテルペンラクトン類に属し、皮膚感作で知られる化学グループである。
ハプテン活性。この分子は遊離アミノ酸や皮膚タンパク質と結合し、接触アレルギーを引き起こす。事前に感作されたモルモットおよびヒトの皮膚炎患者において、1%のパッチテストで25例中4例に陽性反応がみられた。
毒性分類。ドイツ語文献のレビューに基づき、アラントラクトンはカテゴリーA(重要な接触アレルゲン)に分類された。
生物活性。アラントラクトンは in vitro で複数のヒトがん細胞株に対して細胞毒性を示す。また、キノン還元酵素、グルタチオン還元酵素、グルタチオン S-トランスフェラーゼ、ヘムオキシゲナーゼなどの内因性解毒酵素を誘導する。
| エレカンペーン | 52.4 % |
アラントラクトンのタンパク質結合性は、皮膚感作、解毒酵素の誘導、がん細胞に対する細胞毒性という3つの性質を同時に説明する。
異性体のイソアラントラクトンは、出典文献で個別のプロファイルはないが、同様の性質を示す。