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メチルイソオイゲノール

Methyl isoeugenol

3,4-Dimethoxy-(1-propenyl)benzene

O-Methyl isoeugenol · Isoeugenol methyl ether · 4-Propenylveratrole

Benzenoid alkene ether · C₁₁H₁₄O₂

メチルイソオイゲノールの化学構造
2D構造 PubChem / NCI CIR

化学情報

CAS番号 CAS
6379-72-2
分子式
C₁₁H₁₄O₂
分子量
178.23 g/mol
香り
クローブ調で、温かく甘い。チューベローズ アブソリュートとシトロネラのスパイシーな香調である。

安全性

皮膚感作物質 · 注意して使用

メチルイソオイゲノールはメチルオイゲノールの異性体で、皮膚感作活性はメチルオイゲノールより高い。

皮膚:香料感作が確認された皮膚炎患者218名を対象とした世界規模の多施設研究では、16名(7.3%)が5%のメチルイソオイゲノールに陽性反応を示した。

亜慢性毒性:30、100、300 mg/kg/日を28日間混餌投与したラットでは、高用量で血清生化学値の変化、肝重量と白血球数の増加などの軽微な変化がみられたのみで、毒性学的な意義はなかった。


使用基準

懸念レベル
中程度(皮膚感作物質)
感作率
香料過敏症の皮膚炎患者の7.3%

含有精油

主な供給源
シトロネラ0 – 10.7 %
チューベローズ32.5 %
カラマス テトラプロイドtr – 2.8 %
ナルシサス0 – 1.6 %

薬物動態

代謝はメチルオイゲノールと同様だが、4-O-脱メチル化がより重要である。主な代謝物は、グリシン抱合体としての3,4-ジメトキシケイ皮酸と3,4-ジメトキシ安息香酸、および3-メトキシ-4-ヒドロキシケイ皮酸である。


備考

メチルイソオイゲノールには(E)-と(Z)-の2つの幾何異性体があり、いずれもスリランカ産のシトロネラ精油に含まれる。構造的にはメチルオイゲノールに近いが、この化合物にはがんリスクに基づくIFRAの上限は設けられていない。