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イソピンピネリン

Isopimpinellin

5,8-Dimethoxyfurano[3,2-g]benzopyran-7-one

5,8-Dimethoxypsoralen · 5,8-Dimethoxy-6,7-furanocoumarin

Furanocoumarin ether · C₁₃H₁₀O₅

イソピンピネリンの化学構造
2D構造 PubChem / NCI CIR

化学情報

CAS番号 CAS
482-27-9
分子式
C₁₃H₁₀O₅
分子量
246.22 g/mol
香り
特有の香りはなく、不揮発性の固体である。

安全性

懸念は低い · 光毒性なし

イソピンピネリンはフラノクマリンで、ライム、ライム圧搾、ヘンルーダの精油に含まれる。ベルガプテンやソラレンと異なり、イソピンピネリンには光毒性はない。

皮膚:ソラレン、ベルガプテン、メトキサレンが痕跡量しか含まれないことが確認された場合、イソピンピネリンはヒヨコ皮膚バイオアッセイで光毒性を示さない。以前の光毒性の報告は、活性の高いソラレン類の混入によるものとされる。

変異原性:研究で光変異原性はない。小核試験で遺伝毒性も光遺伝毒性もない。

がん:顕著な抗がん活性を示す。70 mg/kgの経口投与で、マウス皮膚でのB[a]P-DNA付加体の形成を37%抑制した。35、70、150 mg/kgで、平均乳頭腫数をそれぞれ49、73、78%減少させた。


使用基準

懸念レベル
低い(光毒性なし)
SCCP
化粧品で最大1 ppm(イソピンピネリンを含む)
含有量の多い精油
ライム圧搾 0.1 – 1.3%

含有精油

主な供給源
ライム圧搾0.1 – 1.3 %
ヘンルーダ0.02 %
レモン圧搾0 – 0.011 %

薬物動態

イソピンピネリンはCYP1A1の強力な阻害剤であり、発がん前駆物質の生体活性化を阻止することによる抗がん機序が示唆される。


備考

イソピンピネリンには光毒性も光遺伝毒性もないため、この化合物に関するSCCPのガイドラインは最新のデータに照らして見直されるべきである。