5,8-Dimethoxyfurano[3,2-g]benzopyran-7-one
5,8-Dimethoxypsoralen · 5,8-Dimethoxy-6,7-furanocoumarin
化学組成 · Constituent
Isopimpinellin là một furanocoumarin xuất hiện trong tinh dầu chanh, chanh ép và rue. Khác với bergapten và psoralen, isopimpinellin không gây độc quang.
Trên da. Khi được xác nhận chỉ chứa vết psoralen, bergapten và methoxsalen, isopimpinellin không gây độc quang trong thử nghiệm da gà. Các báo cáo độc quang trước đó được giải thích là do nhiễm các psoralen hoạt tính cao.
Đột biến gen. Không gây đột biến quang trong các nghiên cứu. Không độc gen hay độc gen quang trong micronucleus assay.
Ung thư. Có hoạt tính chống ung thư đáng kể. Liều uống 70 mg/kg ức chế tạo adduct DNA do B[a]P trên da chuột nhắt 37 phần trăm. Ở 35, 70 và 150 mg/kg giảm số u nhú trung bình 49, 73 và 78 phần trăm.
Isopimpinellin is a furanocoumarin occurring in lime, expressed lime and rue oils. Unlike bergapten and psoralen, isopimpinellin is not phototoxic.
Skin. When confirmed to contain only trace amounts of psoralen, bergapten and methoxsalen, isopimpinellin is not phototoxic in chick skin bioassay. Earlier phototoxicity reports are attributed to contamination with highly active psoralens.
Mutagenicity. Not photomutagenic in studies. Not genotoxic or photogenotoxic in micronucleus assays.
Cancer. Significant anticancer activity. An oral dose of 70 mg/kg inhibited B[a]P-DNA adduct formation in mouse skin by 37 percent. At 35, 70 and 150 mg/kg it reduced mean papilloma counts by 49, 73 and 78 percent.
| Lime (expressed) | 0.1 – 1.3 % |
| Rue | 0.02 % |
| Lemon (expressed) | 0 – 0.011 % |
Isopimpinellin là chất ức chế mạnh CYP1A1, gợi ý cơ chế chống ung thư qua ngăn chặn kích hoạt sinh chuyển hoá các chất tiền ung thư.
Isopimpinellin is a potent inhibitor of CYP1A1, suggesting an anticancer mechanism via blocking bioactivation of procarcinogens.
Vì isopimpinellin không gây độc quang hay độc gen quang, quy định SCCP đối với hợp chất này nên được xem xét lại theo dữ liệu hiện đại.
Since isopimpinellin is neither phototoxic nor photogenotoxic, the SCCP guideline for this compound should be revised in light of modern data.