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β-イオノン

β-Ionone

(3E)-4-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-3-buten-2-one

Boronione · 5,7-Megastigmadien-9-one

Monocyclic monoterpenoid alkene ketone · C₁₃H₂₀O

β-イオノンの化学構造
2D構造 PubChem / NCI CIR

化学情報

CAS番号 CAS
79-77-6
分子式
C₁₃H₂₀O
分子量
192.30 g/mol
香り
深いスミレ調で、シダーウッドとラズベリーのニュアンスをもつ。

安全性

懸念度 低 · 標準的な使用で安全

β-イオノンは、オスマンサスとボロニアのアブソリュートに含まれる主要なイオノン異性体である。安全性プロファイルはα-イオノンと同様である。

皮膚:ボランティア25名に原液のイオノンでパッチテストを行ったところ刺激は生じず、8%では感作も生じなかった。連続した皮膚炎患者100名では、1%で反応は生じなかった。

経口:マウスの急性経口LD50は2.0〜5.33 g/kgである。

亜慢性:90日間NOAELは10 mg/kgである。12週間試験ではNOAELは11.4 mg/kgであった。

生殖:1,000 mg/kgの用量はラットで多数の吸収胚を生じた。しかし250〜750 mg/kgでは、シクロホスファミドによる胚致死を軽減した。妊娠ハムスターへの480 mg/kgの単回投与で毒性はなかった。

変異原性とがん:エームス試験で変異原性はなく、シクロホスファミドおよびアフラトキシンB1による変異原性を抑制する。メラノーマと乳がんに対して顕著な抗がん活性を示す。


使用基準

懸念レベル
低
90日間NOAEL
10 mg/kg/日
含有量の多い精油
オスマンサス アブソリュート 7.6 – 33.8%、ボロニア アブソリュート 14.9%

含有精油

主な供給源
オスマンサス7.6 – 33.8 %
ボロニア14.9 %
オレンジチャンパカ0.2 – 3.4 %

薬物動態

β-イオノンの代謝には、酸化、還元、グルクロン酸抱合が関わる。β-イオノンはin vitroでラット肝ミクロソームのペントキシレゾルフィンO-脱ペンチル化酵素を比較的強く阻害し、薬物や有毒物質の生体内変換を変化させる可能性が示唆される。CYP1AとCYP2Bを誘導する。


備考

β-イオノンは、香水で最も貴重なフローラル系アブソリュートであるオスマンサスとボロニアの、深いスミレとラズベリーの香りの主成分である。