β-Ionone
(3E)-4-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-3-buten-2-one
Boronione · 5,7-Megastigmadien-9-one
化学組成 · Constituent
β-イオノンは、オスマンサスとボロニアのアブソリュートに含まれる主要なイオノン異性体である。安全性プロファイルはα-イオノンと同様である。
皮膚:ボランティア25名に原液のイオノンでパッチテストを行ったところ刺激は生じず、8%では感作も生じなかった。連続した皮膚炎患者100名では、1%で反応は生じなかった。
経口:マウスの急性経口LD50は2.0〜5.33 g/kgである。
亜慢性:90日間NOAELは10 mg/kgである。12週間試験ではNOAELは11.4 mg/kgであった。
生殖:1,000 mg/kgの用量はラットで多数の吸収胚を生じた。しかし250〜750 mg/kgでは、シクロホスファミドによる胚致死を軽減した。妊娠ハムスターへの480 mg/kgの単回投与で毒性はなかった。
変異原性とがん:エームス試験で変異原性はなく、シクロホスファミドおよびアフラトキシンB1による変異原性を抑制する。メラノーマと乳がんに対して顕著な抗がん活性を示す。
| オスマンサス | 7.6 – 33.8 % |
| ボロニア | 14.9 % |
| オレンジチャンパカ | 0.2 – 3.4 % |
β-イオノンの代謝には、酸化、還元、グルクロン酸抱合が関わる。β-イオノンはin vitroでラット肝ミクロソームのペントキシレゾルフィンO-脱ペンチル化酵素を比較的強く阻害し、薬物や有毒物質の生体内変換を変化させる可能性が示唆される。CYP1AとCYP2Bを誘導する。
β-イオノンは、香水で最も貴重なフローラル系アブソリュートであるオスマンサスとボロニアの、深いスミレとラズベリーの香りの主成分である。