β-Ionone
(3E)-4-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-3-buten-2-one
Boronione · 5,7-Megastigmadien-9-one
化学組成 · Constituent
(3E)-4-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-3-buten-2-one
Boronione · 5,7-Megastigmadien-9-one
化学組成 · Constituent
β-Ionone là isomer chính của ionone xuất hiện trong absolute osmanthus và boronia. Hồ sơ an toàn tương tự α-ionone.
Trên da. Patch test trên 25 tình nguyện viên với ionone nguyên chất không gây kích ứng, ở 8 phần trăm không gây mẫn cảm. Trong 100 bệnh nhân viêm da liên tiếp, không có phản ứng ở 1 phần trăm.
Đường uống. LD50 cấp tính qua đường uống trên chuột nhắt 2.0 đến 5.33 g/kg.
Mạn tính. NOAEL 90 ngày là 10 mg/kg. Trong 12 tuần, NOAEL 11.4 mg/kg.
Sinh sản. Liều 1.000 mg/kg gây nhiều ca tiêu phôi ở chuột. Tuy nhiên ở liều 250 – 750 mg/kg lại có tác dụng giảm thiểu độc tính embryolethal do cyclophosphamide. Liều đơn 480 mg/kg ở hamster mang thai không gây độc.
Đột biến gen và ung thư. Không gây đột biến trong Ames test, ức chế đột biến gây bởi cyclophosphamide và aflatoxin B1. Có hoạt tính chống ung thư đáng kể trên hắc tố và ung thư vú.
β-Ionone is the major ionone isomer occurring in osmanthus and boronia absolutes. Its safety profile is similar to α-ionone.
Skin. Patch tests on 25 volunteers with undiluted ionone caused no irritation, and at 8 percent no sensitization. In 100 consecutive dermatitis patients, no reactions occurred at 1 percent.
Oral. Acute oral LD50 in mice is 2.0 to 5.33 g/kg.
Subchronic. The 90-day NOAEL is 10 mg/kg. In a 12-week study, NOAEL 11.4 mg/kg.
Reproductive. A 1,000 mg/kg dose caused many resorptions in rats. However, at 250 to 750 mg/kg it attenuated cyclophosphamide-induced embryolethality. A single 480 mg/kg dose in pregnant hamsters caused no toxicity.
Mutagenicity and cancer. Not mutagenic in the Ames test, inhibits mutagenicity caused by cyclophosphamide and aflatoxin B1. Significant anticancer activity against melanoma and breast cancer.
| Osmanthus | 7.6 – 33.8 % |
| Boronia | 14.9 % |
| Champaca (orange) | 0.2 – 3.4 % |
Chuyển hoá β-ionone liên quan đến oxi hoá, khử và liên hợp glucuronide. β-Ionone là chất ức chế tương đối mạnh pentoxy resorufin O-depentilase ở gan chuột in vitro, gợi ý có thể thay đổi sinh chuyển hoá của thuốc và độc chất. Cảm ứng CYP1A và CYP2B.
β-Ionone metabolism involves oxidation, reduction and glucuronide conjugation. β-Ionone is a relatively potent inhibitor of rat liver microsomal pentoxy resorufin O-depentilase in vitro, suggesting it might alter the biotransformation of drugs and toxic substances. It induces CYP1A and CYP2B.
β-Ionone là cấu tử chính cho mùi violet sâu, mâm xôi của osmanthus và boronia, hai trong những absolute hoa quý giá nhất trong nước hoa.
β-Ionone is the main constituent for the deep violet-raspberry aroma of osmanthus and boronia, two of the most precious floral absolutes in perfumery.