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α-カリオフィレン

α-Caryophyllene

(1E,4E,8E)-2,6,6,9-Tetramethyl-1,4,8-cycloundecatriene

α-Humulene

Monocyclic sesquiterpenoid alkene · C₁₅H₂₄

α-カリオフィレンの化学構造
2D構造 PubChem / NCI CIR

化学情報

CAS番号 CAS
6753-98-6
分子式
C₁₅H₂₄
分子量
204.35 g/mol
香り
温かなウッディ調で、アーシー、ほのかにスパイシー。ホップに特徴的な香り。

安全性

懸念度 低 · データ乏しい

α-カリオフィレンは α-フムレンとも呼ばれ、ホップやカナンガの精油の主要成分である。

抗酸化作用。in vitro でアストロサイトを過酸化水素による細胞死から保護する。

抗がん作用。α-カリオフィレンはマウスの肝臓と小腸でグルタチオン S-トランスフェラーゼを有意に誘導した。ヒト固形腫瘍細胞株に対して弱いが一貫した作用を示す。この化合物は腫瘍細胞のグルタチオンを枯渇させ、ROS を増加させる。

直接の毒性データは限られているが、単純なセスキテルペン構造から安全上の警告は生じない。


使用基準

懸念レベル
低
生物活性
グリア細胞の抗酸化、ROS を介した腫瘍細胞毒性
含有量の多い精油
ホップ 36.7% · カナンガ 9.2%

含有精油

主な供給源
ホップ36.7 %
カナンガ9.2 %
ランタナ6.2 %
コパイバ2.7 – 6.1 %
ゼラニウム0 – 6.0 %
ローズマリー0.1 – 5.4 %

備考

α-カリオフィレンと β-カリオフィレンは姉妹関係にあるセスキテルペンで、しばしば共存する。健康な細胞を守りつつ腫瘍細胞を傷つけるという二面的な作用は、活発な研究テーマである。