Benzyl isothiocyanate
Isothiocyanatomethylbenzene
Isothiocyanic acid benzyl ester · Benzyl mustard oil
化学組成 · Constituent
イソチオシアン酸ベンジルはナスタチウム アブソリュートに非常に高濃度(72.3%)で含まれる。重度の刺激性、肝毒性、腎毒性をもち、動物モデルでは膀胱がんを誘発する可能性がある。
皮膚。Lewis によれば重度の刺激性がある。十分な臨床パッチテストのデータはない。
急性毒性。腹腔内および皮下経路での最小致死量は、ラットとマウスで 100 mg/kg。マウスの皮下 LD50 は 150 mg/kg。
生殖。雌ラットに着床前後に 12.5–50 mg/kg を経口投与すると、25 および 50 mg/kg で胎児と胎盤の重量が減少した。高用量では母体3匹が死亡し、活動低下、鼻周囲の汚れ、体重減少がみられた。
肝臓。イソチオシアン酸ベンジルは、ラット RL-4 肝細胞に対して、そのグルタチオン抱合体や N-アセチルシステイン抱合体よりかなり強い毒性を示す。
発がん性。雄ラットに0.1%を32週間混餌投与すると、膀胱の過形成とがんが増加し、とくに事前に発がん促進物質にさらされた動物で顕著であった。一方、他の組織ではアポトーシスを誘導することにより顕著な抗がん活性を示す。
遺伝毒性。5 mM 以上では、化合物自体が in vitro で DNA 損傷を引き起こす。
| ナスタチウム | 72.3 % |
イソチオシアン酸ベンジルはグルタチオンと速やかに反応して抱合体を形成し、これがシステイン抱合体へと分解され、アセチル化されてメルカプツール酸 N-acetyl-S-(N-benzylthiocarbamoyl)-cysteine となる。これはラット(40%)とヒト(54%)の両方で主要な尿中代謝物である。
アブラナ属の野菜を通じて低用量で摂取する場合、この化合物は抗菌作用と消化管がんに対する化学予防作用を示す。精油の文脈では曝露量が大きく異なり、リスクは毒性の側に傾く。