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シアン化ベンジル

Benzyl cyanide

Benzeneacetonitrile

Phenylacetonitrile · α-Tolunitrile · o-Cyanotoluene

Benzenoid nitrile · C₈H₇N

シアン化ベンジルの化学構造
2D構造 PubChem / NCI CIR

化学情報

CAS番号 CAS
140-29-4
分子式
C₈H₇N
分子量
117.15 g/mol
香り
柔らかなヒヤシンス調のフローラルで、やや鋭く、甘い余韻がある。

安全性

腎毒性 · IFRA + EU で禁止

シアン化ベンジルは有機ニトリルであり、溶液中で遊離シアン化物に電離することはないが、代謝の過程でゆっくりとシアン化物を放出する。IFRA、EU、カナダ保健省により、香料用途での使用が禁止または厳しく制限されている。

皮膚。刺激の報告はあるが、具体的な裏付けデータはない。

急性毒性。ラットの急性腹腔内 LD50 は 75 mg/kg。経口 LD50 は 211 mg/kg(雌ラット)、304 mg/kg(雄ラット)。致死量未満の用量で腎毒性を示し、タンパク質、アミノ酸、グルコースの排泄を増加させる。

代謝。ラットに 150 mg/kg を24時間閉塞下で経皮適用すると、尿中チオシアン酸が著しく増加し、投与量の32–37%に相当した。

この化合物はフローラル アブソリュートに5%未満で含まれるため、最終製品で 100 ppm(0.01%)という上限によって実際のリスクは限られる。


使用基準

IFRA
香料成分としての使用は不可。供給源のアブソリュートを通じて最終製品で最大 100 ppm
EU とカナダ
香料への使用は禁止
FDA List 1
該当(医薬品製造用の規制化学物質)

含有精油

主な供給源
カロカルンデ4.8 %
ナスタチウム2.0 %
ジンジャーリリー1.3 %
オレンジフラワー1.0 %

薬物動態

シアン化ベンジルはラットの肝臓で少なくとも2種の CYP アイソザイムによってシアン化物イオンへと代謝され、シアン化物およびチオシアン酸として排泄される。吸入されたシアン化ベンジルは鼻腔で大部分が解毒される。


備考

カロカルンデ アブソリュートのラットでの経口 LD50 は 1.4 g/kg であり、アブソリュート中のシアン化ベンジル含有量が実際上の急性毒性の懸念をもたらさないことを示唆している。IFRA の上限は厳しすぎるとする著者もいる。