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オキシペウセダニン

Oxypeucedanin

4-(2,3-Epoxy-3-methylbut-2-enoxy)-7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one

Prangolarin

Tetracyclic furanocoumarin ether epoxide · C₁₆H₁₄O₅

オキシペウセダニンの化学構造
2D構造 PubChem / NCI CIR

化学情報

CAS番号 CAS
3173-02-2
分子式
C₁₆H₁₄O₅
分子量
286.28 g/mol
香り
特徴的な香りはない。レモン果皮にフラノクマリンとして含まれる固体化合物。

安全性

光毒性 · 制限対象

オキシペウセダニンはフラノクマリンで、圧搾法のレモン精油とライム精油に低濃度で含まれる。光毒性があるが、ベルガプテンより弱い。

皮膚。オキシペウセダニンは有色モルモットの皮膚に光色素沈着を引き起こし、その光毒性の強さはベルガプテンの約25%であった。経口投与したオキシペウセダニンは、生後2週のブロイラーのヒナに光感作を引き起こした。

肝臓。オキシペウセダニン100 mg/kg/日を8週間腹腔内投与したラットでは、肝病変も、肝酵素活性、グルタチオン、DNA濃度の変化もみられなかった。

変異原性。Ames試験で変異原性なし。ただし、光変異原性をもつ可能性がある(個別には研究されていない)。

発がん性。オキシペウセダニンは、大腸・肺・卵巣・中枢神経系・皮膚(メラノーマ)のがんに由来するヒト細胞株のin vitro増殖を用量依存的に抑制した。


使用基準

懸念レベル
中程度、光毒性あり
SCCNFPの上限
すべての化粧品でフラノクマリン総量は最大1 ppm
光毒性の強さ
ベルガプテンの約25%

含有精油

主な供給源
レモン圧搾0.09 – 0.82 %
ライム圧搾0.02 – 0.3 %

備考

オキシペウセダニンは、圧搾法のレモン精油とライム精油に含まれる複数のフラノクマリンの一つである。柑橘精油の光毒性を決めるのは、単一の化合物ではなくフラノクマリンの総量である。