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アスカリドール

Ascaridole

1-Methyl-4-(1-methylethyl)-2,3-dioxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene

Ascarisin

Tricyclic monoterpenoid alkene peroxide · C₁₀H₁₆O₂

アスカリドールの化学構造
2D構造 PubChem / NCI CIR

化学情報

CAS番号 CAS
512-85-6
分子式
C₁₀H₁₆O₂
分子量
168.23 g/mol
香り
刺激的なカンファー調でスパイシー、ややウッディで、ウォームシードに特徴的な香り。

安全性

高毒性 · 細心の注意を払って使用

アスカリドールは不安定な有機過酸化物である。加熱したり有機酸と混ぜたりすると爆発しやすい。市販の精油に含まれる成分のなかで最も毒性の高いものの一つであり、ヒトに対してはげっ歯類の10〜20倍の毒性をもつ。

皮膚。化粧品に感受性のある患者602名への1%のパッチテストでは、刺激反応1例、アレルギー反応9例がみられた。144名への5%では、刺激反応5例、アレルギー反応21例であった。ティーツリーに感作された患者では、5%のアスカリドールに11名中9名が反応した。

経口。急性経口 LD50 はラットで 200 mg/kg、マウスで 400 mg/kg。マウスへの 100 mg/kg の投与で低体温と運動量の低下が起こり、300 mg/kg は致死的である。ウォームシード油のヒトでの経口致死量は 10〜40 mg/kg と推定される。

皮膚透過。アスカリドールはヒト皮膚を通る 5-フルオロウラシルの透過を83倍に高めた。これはアスカリドール自体が効率よく皮膚を透過し、経皮毒性をもつ可能性を示唆している。

推奨される成人の1日最大量はアスカリドール 0.05 mg/kg で、皮膚への最大使用濃度 0.12% に相当する。


使用基準

成人の1日最大量
0.05 mg/kg 体重
皮膚への最大使用濃度
0.12%
保管
加熱したり有機酸に触れたりすると爆発しやすい
含有量の多い精油
ウォームシード 41.2–80.0% · ボルド 21.25%

含有精油

主な供給源
ウォームシード41.2 – 80.0 %
ボルド21.25 %
サンナ1.9 %
サザンウッド0.8 %

薬物動態

アスカリドールは in vitro で、2種のヒト白血病細胞株、1種のヒト乳がん細胞株、およびそれらの多剤耐性株に対して細胞毒性を示す。また、マウスでは 10〜20 mg/kg で結合組織のがんを抑制し、正常組織への損傷はわずかであった。


備考

アスカリドールは高度に酸化したティーツリー油中で生成しうる。新鮮なティーツリー油でも0.2%検出されている。

ウォームシード油はかつて駆虫薬として用いられたが、ヒトへの毒性が高いため他の薬に置き換えられた。