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アンブロキシド

Ambroxide

(3aR,5aS,9aS,9bR)-3a,6,6,9a-Tetramethyldodecahydronaphtho[2,1-b]furan

Ambrox, Ambroxan, Ambrofix, Cetalox, (−)-Ambrox, Ambroxan, Ambrox

Tetracyclic ether (labdane-derived) · C₁₆H₂₈O

アンブロキシドの化学構造
2D構造 PubChem / NCI CIR

化学情報

CAS番号 CAS
6790-58-5
分子式
C₁₆H₂₈O
分子量
236.40 g/mol
登場
1950 · Firmenich(Max Stoll と M. Hinder)
由来
ネイチャーアイデンティカル(天然同一)
香りの系統
アンバー
備考
ベース
香り
ドライで清潔感のあるアンバーに、ウッディとミネラルの側面。日差しを浴びた後の温かい肌のよう。拡散性と持続性が非常に高い。

歴史

アンブロキシドはアンバーグリスの最も重要な香気物質であり、アンバーグリス中のアンブレインが海上でゆっくり酸化することで生成する。1950年、Firmenich の Max Stoll と M. Hinder が、クラリーセージから得られるジテルペンであるスクラレオールからこれを合成した。

複数のメーカーが独自の名称でアンブロキシドを販売している:Ambrox(Firmenich)、Ambroxan(Kao)、Cetalox(Firmenich)、Ambrofix(Givaudan)。新しい製法の一部では、スクラレオールの代わりに糖の発酵によって前駆体をつくる。


調香での使用

アンブロキシドは現代のアンバー系統の中核素材である。低濃度では拡散性と温かい肌の効果を加え、高濃度では処方の主香調にもなりうる。アンブロキシドと Iso E Super の組み合わせは、多くのミニマルなウッディアンバー香水の基盤となっている。


関連

想起させる香りアンバーグリス
天然での存在アンバーグリス、クラリーセージ(合成前駆体であるスクラレオール経由)

規制状況

制限なし · IFRA スタンダードなし
IFRA 51
第51次改正の索引に、専用の IFRA スタンダードはない。
EU アレルゲン 2023/1545
規則2023/1545で拡大されたアレルゲンリストには個別に記載されていない。

出典

  1. Wikidata Q2793438(CAS 6790-58-5、分子式。データは PubChem のミラー)
  2. Sell C.S.(編)The Chemistry of Fragrances: From Perfumer to Consumer, 2nd ed., Royal Society of Chemistry 2006
  3. Kraft P., Bajgrowicz J.A., Denis C., Fráter G. Odds and trends: recent developments in the chemistry of odorants. Angew. Chem. Int. Ed. 39 (2000) 2980–3010(香気物質化学の最近の動向)
  4. IFRA スタンダード第51次改正:IFRA スタンダード索引(2023年6月30日通知)
  5. dsm-firmenich、Ambrox 製品ページ