Thujaplicin
2-Hydroxy-4-(1-methylethyl)-2,4,6-cycloheptatrien-1-one
Hinokitiol · β-Thujaplicin · 4-Isopropyltropolone
化学組成 · Constituent
2-Hydroxy-4-(1-methylethyl)-2,4,6-cycloheptatrien-1-one
Hinokitiol · β-Thujaplicin · 4-Isopropyltropolone
化学組成 · Constituent
Thujaplicin tồn tại ở ba đồng phân α, β và γ. β-Thujaplicin, còn gọi là hinokitiol, là cấu tử chính của tinh dầu hibawood. Được phép làm chất bảo quản thực phẩm tự nhiên ở Nhật từ 1996.
Trên da. β-Thujaplicin đã được báo cáo là tác nhân gây viêm da tiếp xúc dị ứng.
Đường uống. LD50 cấp tính trên chuột nhắt với β-thujaplicin 775 mg/kg. LD50 phúc mạc trên chuột nhắt 256 mg/kg cho α, 191 mg/kg cho β, 277 mg/kg cho γ-thujaplicin.
Bán mãn tính. Cho chuột ăn β-thujaplicin ở 0.02, 0.07 và 0.2 phần trăm trong 13 tuần. NOAEL chuột là 0.02 phần trăm, tương đương 12.7 mg/kg/ngày cho đực và 14.8 mg/kg/ngày cho cái.
Sinh sản. Cho chuột mang thai uống liều đơn 420 đến 1.000 mg/kg β-thujaplicin gây dị tật ở ba liều cao nhất. ED1 cho dị tật bên ngoài là 190 mg/kg. Cho chuột cống mang thai uống 15, 45 hoặc 135 mg/kg từ ngày 6 đến 15 thai kỳ. Ở 135 mg/kg tăng đáng kể mất phôi sau làm tổ và dị tật. NOAEL cho mẹ và thai là 15 mg/kg.
Đột biến gen. Không gây đột biến trong Ames test, nhưng gây đột biến trong rec assay có S9 và trong CA test. Không gây độc gen trong mouse micronucleus assay.
Mãn tính. Cho chuột ăn β-thujaplicin 0.015 hoặc 0.05 phần trăm trong hai năm, tương đương 6.4 đến 25.9 mg/kg/ngày, không tăng tổn thương u tân sinh ở 16 cơ quan.
Thujaplicin exists as α, β and γ isomers. β-Thujaplicin, also called hinokitiol, is the principal constituent of hibawood oil. Approved as a natural food preservative in Japan since 1996.
Skin. β-Thujaplicin has been reported as a cause of allergic contact dermatitis.
Oral. Mouse acute oral LD50 of β-thujaplicin was 775 mg/kg. Mouse intraperitoneal LD50 values were 256 mg/kg for α, 191 mg/kg for β, and 277 mg/kg for γ-thujaplicin.
Subchronic. Rats fed β-thujaplicin at 0.02, 0.07 and 0.2 percent for 13 weeks. The rat NOAEL was 0.02 percent, equivalent to 12.7 mg/kg/day for males and 14.8 mg/kg/day for females.
Reproductive. A single oral dose of 420 to 1,000 mg/kg β-thujaplicin in pregnant mice was teratogenic at the three highest doses. The ED1 for external malformations was 190 mg/kg. Pregnant rats given 15, 45 or 135 mg/kg by gavage on gestational days 6 to 15. At 135 mg/kg there was a significant increase in postimplantation loss and malformations. The maternal and fetal NOAEL was 15 mg/kg.
Mutagenicity. Not mutagenic in the Ames test, but mutagenic in a rec assay with S9 and in a CA test. Not genotoxic in a mouse micronucleus assay.
Chronic. Rats fed β-thujaplicin at 0.015 or 0.05 percent for two years, equivalent to 6.4 to 25.9 mg/kg/day, showed no increased neoplastic lesions in 16 organs.
| Hibawood | Major constituent |
β-Thujaplicin có thời gian bán huỷ ngắn trong cơ thể nên được xem là ít có rủi ro tích luỹ với người. Hợp chất được dùng ở Nhật làm chất bảo quản tự nhiên cho thực phẩm và mỹ phẩm. Có sự khác biệt đáng kể giữa chuột và chuột nhắt về dung sai sinh sản.
β-Thujaplicin has a relatively short half-life in the body and is considered unlikely to accumulate in humans. The compound is used in Japan as a natural preservative for food and cosmetics. There are significant interspecies differences in reproductive tolerance between rats and mice.